2'-Methoxymethoxy-4-methoxy-chalcon | 35095-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Methoxymethoxy-4-methoxy-chalcon
• 英文别名: (E)-1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 35095-60-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ZXADAEGVUFICHH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methoxymethoxy-4-methoxy-chalcon 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以94%的产率得到2-羟基-4'-甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 adogen 464 作用下， 反应 2.67h， 生成 2'-Methoxymethoxy-4-methoxy-chalcon
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的对映选择性合成。第1部分。聚氧查尔酮环氧化物

  摘要：

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到手性芳族加氧的环氧化物。它们的绝对构型由CD光谱法确定。这些查耳酮环氧化物原则上可用作对映异构体富集的二氢黄酮醇的Chirons。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82043-3

文献信息

• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 7. Poly-oxygenated β-hydroxydihydrochalcone derivatives
  作者：Reinier J.J. Nel、Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Johan Coetzee、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00554-2

  日期：1999.8

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with urea-hydrogen peroxide complex in THF in the presence of DBU and poly-(l)- or -(d)-leucine, followed by TBTH/AIBN catalysed ring opening, afforded β-hydroxydihydrochalcones in moderate to high enantiomeric excess and yield. This represents the first stereoselective route towards this group of flavonoids.

  在DBU和聚（l）-或-（d）-亮氨酸存在下，用脲-过氧化氢络合物在THF中将一系列多加氧查耳酮环氧化，然后用TBTH / AIBN催化开环，得到β-羟基二氢查耳酮中度至高对映体过量和收率。这代表了朝向这组类黄酮的第一个立体选择性途径。
• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 51. Poly-oxygenated β-hydroxydihydrochalcones
  作者：Reinier J.J. Nel、Pieter S. van Heerden、Hendrik van Rensburg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01064-8

  日期：1998.7

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with urea-hydrogen peroxide complex in THF in the presence of DBU and poly-(l)- or -(d)-leucine, followed by TBTH/AIBN catalysed ringopening, afforded β-hydroxydihydrochalcones in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在DBU和聚（l）-或-（d）-亮氨酸存在下，用脲-过氧化氢络合物在THF中用尿素-过氧化氢络合物环氧化一系列多加氧查耳酮，然后用TBTH / AIBN催化开环，得到β-羟基二氢查耳酮中度到高对映体过量和收率。
• The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/cc9960002747

  日期：——

  Epoxidation of a series of polyoxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly(α-amino acid) catalysts, followed by Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ring-opening and cyclization, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。