1-(2,4-difluorophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone | 582325-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone
• 英文别名: 1-(2,4-Difluorophenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one
• CAS: 582325-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 213.227
• InChiKey: XUZNHLVFOZJCAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.2%的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳烷基二胺衍生物作为潜在的三重再摄取抑制剂的合成及药理研究

  摘要：

  设计，合成了一系列芳烷基二胺衍生物，并对其三重再摄取抑制能力进行了评估。化合物18c（5-HT，NE，DA，IC 50  = 389，69，238 nM），36a（5-HT，NE，DA，IC 50  = 378，477，247 nM）和36d（5-HT， NE，DA，IC 50  = 501、206、357 nM）在大鼠强迫游泳试验中以5、10和20 mg / kg PO表现出体内活性。36a被确定为本研究中最有前途的候选人。具体而言，36a对许多中枢神经系统相关靶标的单胺转运蛋白表现出高选择性。此外，36a 在临床前研究中显示出良好的药代动力学性质和可接受的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.045
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2',4'-二氟苯乙酮 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  芳烷基二胺衍生物作为潜在的三重再摄取抑制剂的合成及药理研究

  摘要：

  设计，合成了一系列芳烷基二胺衍生物，并对其三重再摄取抑制能力进行了评估。化合物18c（5-HT，NE，DA，IC 50  = 389，69，238 nM），36a（5-HT，NE，DA，IC 50  = 378，477，247 nM）和36d（5-HT， NE，DA，IC 50  = 501、206、357 nM）在大鼠强迫游泳试验中以5、10和20 mg / kg PO表现出体内活性。36a被确定为本研究中最有前途的候选人。具体而言，36a对许多中枢神经系统相关靶标的单胺转运蛋白表现出高选择性。此外，36a 在临床前研究中显示出良好的药代动力学性质和可接受的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.045

文献信息

• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Li Song

  公开号：US20130085183A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Aromatic butan-2-ol compounds, preparation methods for making the compounds, and uses of the compounds are provided. Specifically, the compound of Formula I, or an optical isomer, racemate, diastereomer, pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, is provided, where each of the substituents is defined. In addition, a pharmaceutical composition containing the compound, and the use of the compound in manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder caused by tubercle bacillus infection, is provided.

  提供芳香族丁二醇化合物、制备该化合物的方法以及该化合物的用途。具体地，提供式I的化合物或其光学异构体、外消旋体、对映异构体、药学上可接受的盐或溶剂化物，其中每个取代基都有定义。此外，提供含有该化合物的药物组合物，并提供将该化合物用于制造治疗和/或预防由结核分枝杆菌感染引起的疾病或疾病的药物的用途。
• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Militaty Medical Sciences P.L.A.

  公开号：EP2573067A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The present invention relates to aromatic butan-2-ol compounds and preparation methods and uses thereof. Specifically, the present invention relates to the compound of Formula I, or an optical isomer, racemate, diastereomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein each of the substituents have the definitions as given in the specification. The present invention further relates to a pharmaceutical composition containing the compound, and the use of the compound in manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder caused by tubercle bacillus infection. The compound of Formula I of the present invention has advantages in treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder caused by tubercle bacillus infection.

  本发明涉及芳香族丁-2-醇化合物及其制备方法和用途。具体地说，本发明涉及式 I 的化合物或其光学异构体、外消旋体、非对映异构体、药学上可接受的盐或溶液：其中各取代基具有说明书中给出的定义。本发明进一步涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及本发明化合物在制造治疗和/或预防由结核杆菌感染引起的疾病或紊乱的药物中的用途。本发明式 I 的化合物在治疗和/或预防由结核杆菌感染引起的疾病或紊乱方面具有优势。
• US8674136B2
  申请人：——

  公开号：US8674136B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• [EN] AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DE BUTAN-2-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST PHARM & TOXICOLOGY AMMS

  公开号：WO2011143932A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are compounds shown by formula I, optical isomers, racemes, diastereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein each substituent has the meaning as defined in the specification. Also provided are their preparation methods, pharmaceutical compositions containing them and uses of said compounds for preparation of drugs useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases or disorders caused by the infection of mycobacterium tuberculosis.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ping Liu、Shiyong Fan、Bin Wang、Ruiyuan Cao、Xiaokui Wang、Song Li、Yu Lu、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104054

  日期：2020.9

  Bedaquiline (TMC207), a typical diarylquinoline anti-tuberculosis drug, has been approved by FDA to specifically treat MDR-TB. Herein we describe design, synthesis, and in vitro biological evaluation against Mycobacterium tuberculosis of a series of triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives obtaining from the structural modification of TMC207. Compounds 23, 25, 28, 32, 39 and 43 provided superior

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。