(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 134747-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 134747-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: CRYWRCDREPNGIL-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-fluoro-4-[(E)-3-phenylhex-1-en-5-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Organotin nucleophiles. 5. Palladium-catalyzed allylic propargylation with allenylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a027
• 作为产物：
  描述：

  diethyl((benzylsulfonyl)methyl)phosphonate 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956

文献信息

• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols
  作者：Adam J. S. Johnston、Mark G. McLaughlin、Jolene P. Reid、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob41857j

  日期：——

  A base mediated isomerisation–allylation protocol of 1,3-disubstituted propenols has been established. The use of diaryl and aryl-silyl substrates is reported alongside the use of substituted allyl bromides. Mechanistic experiments have also been conducted to elucidate the reaction pathway.

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。
• Iridium(<scp>i</scp>) hydroxides in catalysis: rearrangement of allylic alcohols to ketones
  作者：David J. Nelson、José A. Fernández-Salas、Byron J. Truscott、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4ob01428f

  日期：——

  The iridium(I) hydroxide complex [Ir(OH)(COD)(IiPr)] has been shown to be a competent catalyst for the rearrangement of allylic alcohols to ketones. Reactions proceed in short reaction times (1–1.5 h) with microwave heating, in the absence of additives.

  铱（我）氢氧化配合物[Ir（OH）（COD）（I我PR）]已被证明是烯丙基醇的重排酮主管催化剂。在没有添加剂的情况下，通过微波加热，反应可在较短的反应时间（1-1.5小时）内进行。
• 大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110922427B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法，本发明使用三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，实现大位阻醇类与亚磷酸三酯的直接反应制备已知方法很难合成的大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的新方法。因此，本方法可以说是对阿尔布佐夫方法合成大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的突破，由于本方法还适用于一般的伯醇原料，因此是一种具有高普适性的改进阿尔布佐夫方法。具体地，本方法使用稳定低毒的大位阻醇类为原料，反应条件简单、易于操作、无需溶剂，催化剂不含过渡金属，产物无过渡金属残留隐患，副产物为小分子的醇类如乙醇，几乎无毒性，因此是一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的绿色合成方法，具有很好研究价值和合成应用前景。
• Interesting Nickel-Catalyzed 1,2-Addition to .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Aldehydes with Arylborates
  作者：Fumie Sakurai、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.57.511

  日期：——

  Ni-Et-Duphos-catalyzed 1,2-addition of potassium aryltrifluoroborates to alpha,beta-unsaturated aldehydes is described.

  描述了Ni-Et-Duphos催化的芳基三氟硼酸钾的1,2-加成到α，β-不饱和醛中。