(1S,2R)-2-(prop-2-ynyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 1258392-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2-(prop-2-ynyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: (1S,2R)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；(1S,2R)-2-prop-2-ynoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1258392-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WCRPFLRPRKBJII-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(prop-2-ynyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 在 吡啶 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((4S,7S,9aS)-7-(((1S,2R)-2-((6-(((1S,2R)-1-((4S,7S,9aS)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanethioamido)-8,8-dimethyl-5-oxooctahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazepine-7-carboxamido)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)hexa-2,4-diyn-1-yl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamoyl)-8,8-dimethyl-5-oxooctahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazepin-4-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)、(Ia)、(Ib)、(II)或(III)的化合物，以及它们的盐、药物组合物，以及治疗和预防的治疗方法。

  公开号：

  WO2020110056A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(1S,2R)-2-(prop-2-ynyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的二聚体Smac模拟物作为有效的IAP拮抗剂，可导致临床候选癌症的治疗（AZD5582）

  摘要：

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm401075x

文献信息

• 2,3-DIHYDRO-1H-INDENE COMPOUNDS
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20100317593A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Provided herein are 2,3-dihydro-1H-indene compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds. The described compounds inhibit IAP proteins and can be used to treat various cancers.

  本文提供了2,3-二氢-1H-茚化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物。所述化合物抑制IAP蛋白，并可用于治疗各种癌症。
• Compounds useful in HIV therapy
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10870663B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The invention relates a compound of the formula: a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions thereof, and methods of therapeutic treatment using the same.

  本发明涉及一种式化合物： 其药学上可接受的盐、其组合物以及使用其进行治疗的方法。
• COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Ltd

  公开号：EP3886987A1

  公开（公告）日：2021-10-06
• Compounds Useful in HIV Therapy
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20200299309A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates a compound of the formula: a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions thereof, and methods of therapeutic treatment using the same.