(Z,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-yl]pent-2-enamide | 263881-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-yl]pent-2-enamide
• CAS: 263881-24-9
• 化学式: C₄₀H₅₃NO₅SSi
• 分子量: 688.016
• InChiKey: MKGNHKMMLNCHQI-JDYVZLSESA-N

物化性质

• 沸点：
  776.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-yl]pent-2-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (4R,5R)-4-(3'-ethoxy-2'-methyl-3'-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (Z,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]oxan-3-yl]pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4