tert-butyl-[[(1R,9R)-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-5-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1360932-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,9R)-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-5-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1360932-63-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 486.683
• InChiKey: ZLZVMNLAAQBCJM-OFSOJUDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,9R)-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-5-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 235.0h， 生成 (R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-2-methyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,9R)-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-5-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192