(1R,9R,10R,11R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-10,11-diol | 1360932-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,9R,10R,11R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-10,11-diol
• CAS: 1360932-65-5
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 520.698
• InChiKey: GNDFYIKITGPRPQ-XMABBMNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,10R,11R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-10,11-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 201.17h， 生成 (2R)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2-methyl-2-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-3H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (1R,9R,10R,11R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192

文献信息

• A Unified Strategy for the Asymmetric Total Syntheses of Diversonol and Lachnone C
  作者：Manuel C. Bröhmer、Emmanuel Bourcet、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201102192

  日期：2011.12.2

  A unified synthetic strategy for the asymmetric syntheses of the natural products diversonol and lachnone C was developed by using the domino vinylogous aldol–oxa‐Michael reaction as the enantioselective key step. Further transformations include dihydroxylation, lactol‐opening by a Wittig‐reaction, and lactonization. The obtained chromone lactones, a class of mycotoxins, can further be converted to

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。