6-(4-methoxyphenylamino)-5,8-quinolinedione | 91613-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenylamino)-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6-(p-anisidino)-5,8-quinolinedione；6-(4-methoxyanilino)quinoline-5,8-quinone；6-(4-Methoxyanilino)quinoline-5,8-dione
• CAS: 91613-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: NQMJRJCTPCXYSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-259 °C
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 6-(4-methoxyphenylamino)-5,8-quinolinedione 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-(4-methoxyphenylamino)-5,8-quinolinedione)2copper(II) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  具有 N,O-双齿配体、6-取代基-5,8-喹啉二酮的新型近红外吸收金属络合物染料

  摘要：

  通过各种 6-取代基-5,8-喹啉二酮与过渡金属盐的反应合成了新的金属络合染料。这些染料的第一吸收带随着6-取代基给电子能力的增加而敏感地向更长的波长移动并到达近红外区域。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2057
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-5,8-二酮 、 甲氧苯胺 生成 6-(4-methoxyphenylamino)-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  Quinoline quinones and anti-asthmatic use thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类喹啉醌类化合物，可用于治疗即刻过敏反应，如哮喘，以及治疗任何以白三烯过度释放为特征的疾病。该发明还包括一种治疗这些疾病的方法，包括向动物，包括人类，施用有效剂量的喹啉醌类化合物。该发明的另一部分是含有这些药理活性化合物的药物配方。

  公开号：

  US04492704A1

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Chunhui Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088116

  日期：2009.4

  An efficient approach is developed to prepare different 2-amino-1,4-naphthalenedione and 6-amino-5,8-quinolinedione derivatives regioselectively by Au(III)-catalyzed 1,4-nucleophilic addition and subsequent oxidation. A wide variety of primary, secondary, and aromatic amines, as well as allylamine and 2-butynyl­amine are well tolerated under the mild conditions to give products in moderate to good yields.

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。
• Regioselective 6-Amination and 6-Arylation of 5,8-Quinolinedione Promoted by Metal Ions
  作者：Katsuhira Yoshida、Miwa Ishiguro、Hiroyuki Honda、Mayumi Yamamoto、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.61.4335

  日期：1988.12

  The effects of some metal ions on the amination and arylation of 5,8-quinolinedione (1) and on the amine displacement of 6-piperidino-5,8-quinolinedione have been investigated. The reaction of 1 with various amines in chloroform or ethanol was specifically promoted by Ni(II) ions to give selectively the corresponding 6(substituted amino)-5,8-quinolinediones. With N,N-dialkylanilines in acetic acid

  已经研究了一些金属离子对 5,8-喹啉二酮 (1) 的胺化和芳基化以及 6-哌啶基-5,8-喹啉二酮的胺置换的影响。1 与各种胺在氯仿或乙醇中的反应被 Ni(II) 离子特异性促进，选择性地产生相应的 6(取代氨基)-5,8-喹啉二酮。在乙酸中使用 N,N-二烷基苯胺时，Cu(II) 离子强烈促进反应，得到仅 6-芳基化产物，6-[p-(二烷基氨基)苯基]-5,8-喹啉二酮。金属螯合物被提议作为活化的中间体。
• 6-Substituted-quinoline-5,8-quinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0107367A2

  公开（公告）日：1984-05-02

  6-Substituted-quinoline-5,8-quinones useful for therapy of immediate hypersensitivity reactions and conditions characterized by excessive release of leukotriene.

  6-取代-喹啉-5,8-醌，可用于治疗即时超敏反应和以白三烯释放过多为特征的病症。
• YOSHIDA, KATSUHIRA;ISHIGURO, MIWA;HONDA, HIROYUKI;YAMAMOTO, MAYUMI;KUBO, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4335-4340
  作者：YOSHIDA, KATSUHIRA、ISHIGURO, MIWA、HONDA, HIROYUKI、YAMAMOTO, MAYUMI、KUBO, +

  DOI：——

  日期：——
• US4492704A
  申请人：——

  公开号：US4492704A

  公开（公告）日：1985-01-08