(+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-spirobrassinin]carboxamide | 296778-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-spirobrassinin]carboxamide
• CAS: 296778-34-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 397.522
• InChiKey: ZBKBKMPPPCTHEK-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-spirobrassinin]carboxamide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-1-[(1'S,4'R)-camphanoyl]-(S)-spirobrassinin
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素 (-)-Spirobrassinin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  合成的 (±)-spirobrassinin (1) 通过手性辅助方法对映体分解，得到 (+)-1 和天然 (-)-1。绝对构型由 (+)-1 的 (1'S,4'R)-莰酰衍生物的 X 射线晶体学明确确定。因此，自然 (-)-1 具有 S 构型。他们的 CD 光谱支持了这一结果。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.886
• 作为产物：
  描述：

  dioxibrassinin 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-spirobrassinin]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素 (-)-Spirobrassinin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  合成的 (±)-spirobrassinin (1) 通过手性辅助方法对映体分解，得到 (+)-1 和天然 (-)-1。绝对构型由 (+)-1 的 (1'S,4'R)-莰酰衍生物的 X 射线晶体学明确确定。因此，自然 (-)-1 具有 S 构型。他们的 CD 光谱支持了这一结果。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.886

文献信息

• Synthesis and Absolute Stereochemisty of a Cruciferous Phytoalexin, (−)-Spirobrassinin
  作者：Kenji Monde、Shuichi Osawa、Nobuyuki Harada、Mitsuo Takasugi、Mojmir Suchy、Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Eva Balentova

  DOI：10.1246/cl.2000.886

  日期：2000.8

  Synthetic (±)-spirobrassinin (1) was enantioresolved by a chiral auxiliary method giving (+)-1 and natural (−)-1. The absolute configuration was unambiguously determined by X-ray crystallography of a (1′S,4′R)-camphanoyl derivative of (+)-1. Consequently, natural (−)-1 has an S configuration. Their CD spectra supported this result.

  合成的 (±)-spirobrassinin (1) 通过手性辅助方法对映体分解，得到 (+)-1 和天然 (-)-1。绝对构型由 (+)-1 的 (1'S,4'R)-莰酰衍生物的 X 射线晶体学明确确定。因此，自然 (-)-1 具有 S 构型。他们的 CD 光谱支持了这一结果。
• Synthesis, Absolute Configuration, and Enantiomeric Enrichment of a Cruciferous Oxindole Phytoalexin, (<i>S</i>)-(−)-Spirobrassinin, and Its Oxazoline Analog
  作者：Mojmír Suchý、Peter Kutschy、Kenji Monde、Hitoshi Goto、Nobuyuki Harada、Mitsuo Takasugi、Milan Dzurilla、Eva Balentová

  DOI：10.1021/jo0155052

  日期：2001.6.1

  spirooxazoline [(+/-)-11]. Enantioresolution of (+/-)-4 and (+/-)-11 was achieved by derivatization with (S)-(-)-1-phenylethyl isocyanate (12), chromatographic separation of diastereomeric amides 13, 14 or 15, 16, and their cleavage with CH(3)ONa. Absolute configuration of the stereogenic center in natural (S)-(-)-4 was derived from the exciton, calculated via CD methods, and unequivocally confirmed

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]