3-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-氧代吡啶-1-鎓 | 2820-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-氧代吡啶-1-鎓
• 中文别名: (2'S)-尼古丁氧化物
• 英文名称: 3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine 1-oxide
• 英文别名: Nicotine N-oxide；3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 2820-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: YHXKVHQFWVYXIC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml；二甲基亚砜：30 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS（pH 7.2）：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  温度维持在2-8°C，需充入氩气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-氧代吡啶-1-鎓 在 Na₂Hg(II)edta 作用下， 以52%的产率得到1-甲基-5-(1-氧代吡啶-5-基)-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enamin-Trapping bei der Oxidation von Nicotin und Analoga

  摘要：

  具有空间位阻的N-叔丁基吡咯烷衍生物1和6-9与Hg(II)-EDTA反应，经过双脱氢和非典型的次级C-5位方向，形成相应的内酰胺2和12-15。无法分离出双电子抽取的初级产物。通过向Hg(II)-EDTA溶液中加入取代的苯甲醛b-d作为捕获剂，还可以获得苯亚甲基内酰胺类型的缩合产物1b-d、6b、c和7b-9b。此时，分离产物的总产率增加，而未取代内酰胺2和12-15的产率同时下降。因此，在有捕获醛的情况下，脱氢的非典型方向与形成内酰胺的吡咯烷相同。此外，还可以证实，在第一脱氢阶段的烯胺物种通过进一步反应生成缩合产物。通过与(Z)-异构体27直接比较，1b的(E)构型通过α-H的化学位移和C-4的19F/13C偶合常数得到确认。其他制备的苯亚甲基内酰胺1c、d以及6b、c和7b-9b中烯酮质子的相似信号位置也证实了(E)构型。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8785
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-氧代吡啶-1-鎓
  参考文献：
  名称：

  6-Pyridylnicotine and Bis-6,6′-nicotine - New Chiral 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  从（-）-尼古丁出发，合成了两种新的2,2′-联吡啶配体6和7，它们带有手性吡咯烷侧链。通过钯（II）或汞（II）离子的定量配位作用，得到了联吡啶配合物8和9。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1997

文献信息

• Reduction of Amine <i>N</i>-Oxides by Diboron Reagents
  作者：Hari Prasad Kokatla、Paul F. Thomson、Suyeal Bae、Venkata Ramana Doddi、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo201192c

  日期：2011.10.7

  reduction of alkylamino-, anilino-, and pyridyl-N-oxides can be achieved via the use of diboron reagents, predominantly bis(pinacolato)- and in some cases bis(catecholato)diboron [(pinB)2 and (catB)2, respectively]. Reductions occur upon simply mixing the amine N-oxide and the diboron reagent in a suitable solvent, at a suitable temperature. Extremely fast reductions of alkylamino- and anilino-N-oxides occur

  通过使用二硼试剂，主要是双(频哪醇)-和在某些情况下双(儿茶酚)二硼[(pinB) 2和(catB) 2，可以轻松还原烷基氨基-、苯胺基-和吡啶基-N-氧化物， 分别]。在合适的温度下，在合适的溶剂中简单地混合胺N-氧化物和二硼试剂时，还原发生。烷基氨基-和苯胺基-N-氧化物发生极快的还原，而吡啶基-N-氧化物还原较慢。该反应耐受多种官能团，如羟基、硫醇和氰基，以及卤素。值得注意的是，敏感的核苷N-氧化物也被有效地减少。烷基氨基-和吡啶基-N-氧化物被还原的不同速率已用于逐步还原( S )-(-)-尼古丁的N , N'-二氧化物。由于观察到(pinB) 2不受氧化胺中水合水的影响，因此评估了使用水作为溶剂的可行性。这些反应也进行得非常好，产生了高产率。与与 (pinB) 2的反应相反，三乙基硼烷还原烷基氨基-N-氧化物，但吡啶N-氧化物即使在升高的温度下也没有进行有效的还原。最后，通过1 H
• Method of producing 6-substituted (s)-Nicotine derivatives and intermediate compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187270A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A method of producing a 6-substituted (S)-nicotine derivative with the general formula (III), wherein R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, amido or amino group, optionally coupled to a carrier protein, is disclosed. An intermediate compound useful in the method is also comprised by the invention. The formula of the compound is (A) in which A represents the cationic radical of an organic nitrogen base, Y represents an anion formed by an electrophilic compound.

  揭示了一种生产具有通式（III）的6-取代（S）-尼古丁衍生物的方法，其中R是一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，酰胺或氨基团，可选择地与载体蛋白耦合。该方法中还包括一种在该方法中有用的中间化合物。该化合物的化学式为（A），其中A代表有机氮碱的阳离子基团，Y代表由亲电性化合物形成的阴离子。
• Oxidation 2-substituierter Pyrrolidine und Piperidine als Nicotinanaloga / Oxidation of 2-substituted Pyrrolidines and Piperidines as Nicotine Analogues
  作者：Hans Möhrle、Johannes Berlitz

  DOI：10.1515/znb-2008-0811

  日期：2008.8.1

  withdrawal and give rise to the iminium derivatives 15 - 17. These salts as well as the corresponding enamines show, after addition of D2O, exchange phenomena in the NMR spectra, which indicate an equilibrium in each case. The Hg(II)-EDTA dehydrogenation in the homologous piperidine series gives the corresponding results. From the anabasine derivative 18 the lactam 19 is produced, and from 2-benzyl-1-methylpiperidine

  尼古丁 (1) 与 Hg(II)-EDTA 的氧化遵循吡咯烷部分的 α-亚甲基基团的方向，并导致两步脱氢为内酰胺 3。对芳香族或杂芳香族 2 观察到相同的过程-取代的化合物 4 - 7 得到吡咯烷酮 8 - 11。相比之下，2-甲基-或 2-甲基芳基取代的吡咯烷 12 - 14 在 α-次甲基基团处受到攻击，仅发生两个电子撤回并产生对于亚胺衍生物 15-17。这些盐以及相应的烯胺在加入 D2O 后在 NMR 光谱中显示出交换现象，这表明在每种情况下都达到平衡。同源哌啶系列中的 Hg(II)-EDTA 脱氢给出了相应的结果。从 anabasine 衍生物 18 产生内酰胺 19，
• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• Preventing and treating periodontal disease
  申请人：Matsuda, Shimpei

  公开号：EP0796621A2

  公开（公告）日：1997-09-24

  A tobacco extract, or one or more chemical compounds characteristic of a tobacco extract, is useful in the prevention or treatment of periodontal disease. The tobacco extract may be obtained from tobacco leaf, part-processed tobacco leaf or tobacco for smoking, in an aqueous solution, for example by gas or liquid phase extraction. Alternatively the compounds may be chemically synthesized. The medicinally active agent may be a chemical compound containing nitrogen, and it may be one or a mixture of alkaloids, terpenoids and carotenoids. The use of a tobacco extract or one or more chemical compounds characteristic of tobacco extract in the preparation of a medicament for the prevention or treatment of periodontal disease is also claimed. The extract may be in the form of solution, paste, jelly, gum or solid.

  烟草提取物或一种或多种烟草提取物特有的化合物可用于预防或治疗牙周病。烟草提取物可通过气相或液相萃取等方法，从水溶液中的烟叶、部分加工的烟叶或烟草中获得。另外，这些化合物也可以通过化学合成获得。药用活性剂可以是含氮的化合物，也可以是生物碱、萜类化合物和类胡萝卜素的一种或混合物。还要求使用烟草提取物或一种或多种烟草提取物特有的化合物来制备预防或治疗牙周病的药物。提取物可以是溶液、糊状、胶冻、口香糖或固体形式。