6-methylnicotine | 101540-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methylnicotine
• 英文别名: 2-methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine；(S)-6-Methylnicotine；(+/-)-6-Methylnicotine
• CAS: 101540-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: SWNIAVIKMKSDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  Yellow Liquid
• 沸点：
  256.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylnicotine 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-2-((E)-styryl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  6-(2-Phenylethyl)nicotine: A novel nicotinic cholinergic receptor ligand

  摘要：

  6-(2-Phenylethyl)nicotine (1b; K-i = 15 nM) was unexpectedly found to bind at alpha 4 beta 2 nicotinic cholinergic (nACh) receptors. Although this compound failed to produce nicotine-like agonist action in several functional assays, 1b antagonized the antinociceptive effects of nicotine (mouse tail-flick assay) in a dose-dependent fashion when administered via an intrathecal route. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.072
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6-methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-5-（1-甲基吡咯烷-2-基）吡啶制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑甲基‑5‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)吡啶的制备方法，是以6‑甲基烟酸酯为原料制备得到，其制备路线如下：其中R1为碳原子数1‑4的烷基，比如甲基、乙基、丙基或丁基；R2为氢、甲基或乙基；M为Na，K或Li。本发明制备方法原料易得，纯度和收率能满足工业化生产要求，所得产物2‑甲基‑5‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)吡啶，相比于尼古丁消旋物，具有更好的感官测试数据，在配制电子烟雾化液时，1.5mg/mL的用量就能达到天然尼古丁3mg/ml的功效，感官体验佳。

  公开号：

  CN114195759A

文献信息

• CONJUGATES FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：BROWN Alan Daniel

  公开号：US20110300174A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates in part to nicotine-derived hapten-carrier conjugates of the formula (III): wherein m, n, W, -(spacer)-, X* and Y are as defined in the description. In certain embodiments, said nicotine-derived hapten-carrier conjugates can be used to prepare vaccines for the treatment and/or prevention of nicotine addiction.

  本发明部分涉及公式（III）中尼古丁衍生半抗原载体共轭物： 其中m、n、W、-(spacer)-、X*和Y如描述中所定义。在某些实施例中，所述尼古丁衍生半抗原载体共轭物可用于制备用于治疗和/或预防尼古丁成瘾的疫苗。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• The radical and organometallic methylation of nicotine and nicotine n-oxide
  作者：Henry V. Secor、Charles G. Chavdarian、Jeffrey I. Seeman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81850-5

  日期：1981.1

  2-Methylnicotine is a major product in the reaction of nicotine with methyllithium and methyl radical, in addition to the previously reported 4- and 6-methylnicotines. The reaction of nicotine N-oxide with methylmagnesium bromide furnishes both 2- and 6-methylnicotine.

  除先前报道的4-和6-甲基烟碱外，2-甲基烟碱是烟碱与甲基锂和甲基自由基反应的主要产物。尼古丁N-氧化物与甲基溴化镁的反应提供了2-和6-甲基烟碱。
• Pharmaceutical compositions for prevention and treatment of central
  申请人：——

  公开号：US05726316A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Patients susceptible to or suffering from central nervous system disorders are treated by administering an effective amount of an aryl substituted olefinic amine compound or an aryl substituted acetylenic compound. Exemplary compounds are (E)-N-methyl-4-\x9b3-(6-methylpyrindin)yl!-3-butene-1-amine and N-methyl-4-(3-pyridinyl)-3-butyne-1-amine.

  对于易感或患有中枢神经系统疾病的患者，通过给予有效量的芳基取代烯丙胺化合物或芳基取代乙炔化合物来进行治疗。示例化合物为(E)-N-甲基-4-\x9b3-(6-甲基吡啶)基!-3-丁烯-1-胺和N-甲基-4-(3-吡啶基)-3-丁炔-1-胺。
• PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：BARBOSA Antonio J.M.

  公开号：US20120010191A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其医药上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。