(S)-2-methylnicotine | 77698-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylnicotine
• 英文别名: 2-methylnicotine；methylnicotine；2-methyl-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 77698-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: VNCAJINVSUVLQL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylnicotine 在 苯基锂 作用下， 生成 2-phenylethylnicotine 、 溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl nicotinoids and processes for their production

  摘要：

  这项发明涉及2-烷基烟碱类化合物及其改进的生产方法。

  公开号：

  US04155909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 碳酸氢钠 、 1-甲基-2-吡咯烷甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.22 g (19.5%)的产率得到(S)-2-methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl nicotinoids and processes for their production

  摘要：

  这项发明涉及2-烷基烟碱类化合物及其改进的生产方法。

  公开号：

  US04155909A1

文献信息

• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• Nicotine Chemistry. The Addition of Alkyl Radicals to (<i>S</i>)-(-)-Nicotine: Synthesis of Optically Active 6-Alkylnicotines
  作者：Jeffrey I. Seeman、Leigh E. Clawson、Henry V. Secor

  DOI：10.1055/s-1985-31399

  日期：——

  Radical alkylation of (S)-nicotine (1) with alkanoic acids (6) in the presence of ammonium peroxydisulfate and silver nitrate to give optically active 6-alkylnicotines 4 is described.

  在过硫酸铵和硝酸银的存在下，(S)-尼古丁与脂肪羧酸发生剧烈烷基化反应，生成光学活性的6-烷基尼古丁，这一过程得到了描述。
• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• 2-Alkyl nicotinoids and processes for their production and use
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0000106A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  2-Alkyl-nicotinoids represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl alkyl or aralkyl, R2 is lower alkyl or phenyl alkyl, and R3 is represented by the formula: wherein R4 is hydrogen or lower alkyl, Rs is lower alkyl, and n is one or two, which are prepared according to the schema: wherein X =chlorine,bromine, iodine or fluorine I The compounds of formula (i) are useful as insecticides.

  由式(I)表示的 2-烷基-烟碱化合物 其中 R1 是氢、低级烷基、苯基烷基或芳烷基，R2 是低级烷基或苯基烷基，R3 由式表示： 其中 R4 是氢或低级烷基，Rs 是低级烷基，n 是一个或两个，它们是按以下方案制备的： 其中 X = 氯、溴、碘或氯、 碘或 氟 I 式 (i) 的化合物可用作杀虫剂。
• (S)-5-ethynyl-anabasine, derivatives thereof, and related compositions and methods of making and using
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10667515B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-anabasine 及其衍生物；包含该成分和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受虫害的方法；以及制造化合物和衍生物的方法。