1-甲基-5-(1-氧代吡啶-5-基)-吡咯烷-2-酮 | 36508-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-(1-氧代吡啶-5-基)-吡咯烷-2-酮
• 中文别名: (S)-可替宁N-氧化物；尼古丁-N-氧化物
• 英文名称: (-)-Cotinine N-oxide
• 英文别名: cotinine N-oxide；cotinine-N-oxide；(5S)-1-methyl-5-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 36508-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: CIPULDKLIIVIER-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117°C
• 沸点：
  475.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(1-氧代吡啶-5-基)-吡咯烷-2-酮 在 硫酸 、 硝酸 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-5-(4-Methoxy-pyridin-3-yl)-1-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Aminoethyl)pyridine analogs as α4β2 nicotinic cholinergic receptor ligands

  摘要：

  An examination of several 3-(2-aminoethyl)pyridine analogs suggests that they likely orient at x4 beta 2 nicotinic cholinergic receptors in a different fashion than their correspondingly substituted nicotine analogs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.053
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基吡咯烷-2-基)-1-氧代吡啶-1-鎓 在 Na₂Hg(II)edta 作用下， 以52%的产率得到1-甲基-5-(1-氧代吡啶-5-基)-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enamin-Trapping bei der Oxidation von Nicotin und Analoga

  摘要：

  具有空间位阻的N-叔丁基吡咯烷衍生物1和6-9与Hg(II)-EDTA反应，经过双脱氢和非典型的次级C-5位方向，形成相应的内酰胺2和12-15。无法分离出双电子抽取的初级产物。通过向Hg(II)-EDTA溶液中加入取代的苯甲醛b-d作为捕获剂，还可以获得苯亚甲基内酰胺类型的缩合产物1b-d、6b、c和7b-9b。此时，分离产物的总产率增加，而未取代内酰胺2和12-15的产率同时下降。因此，在有捕获醛的情况下，脱氢的非典型方向与形成内酰胺的吡咯烷相同。此外，还可以证实，在第一脱氢阶段的烯胺物种通过进一步反应生成缩合产物。通过与(Z)-异构体27直接比较，1b的(E)构型通过α-H的化学位移和C-4的19F/13C偶合常数得到确认。其他制备的苯亚甲基内酰胺1c、d以及6b、c和7b-9b中烯酮质子的相似信号位置也证实了(E)构型。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8785

文献信息

• Reactivity of perfluoro-(cis-2,3-dialkyloxaziridines) with heteroaromatic nitrogen compounds
  作者：Rosanna Bernardi、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/p19960002517

  日期：——

  Pyridine N-oxides 3 are exclusively formed under particularly mild conditions when perfluorinated dialkyloxaziridines 1 are reacted with pyridine derivatives 2 bearing a substituent at the 2-position. Starting from pyridines substituted at the 3- and 4-positions, the previously unreported N-perfluoroacylpyridiniumaminides 4 are also produced and isolated as solid, stable compounds. Bis(pyridinium-N-aminides) 9, which have been prepared starting from bis-pyridine substrates and pyridazine and quinoxaline starting materials, also show the same reactivity. This behaviour reveals how oxaziridines 1 can work as both aminating and oxygenating agents.

  在特别温和的条件下，当全氟代二烷基氧杂环丁烷1与在2位带有取代基的吡啶衍生物2反应时，只能生成吡啶N-氧化物3。从在3位和4位被取代的吡啶出发，还会生成并分离得到先前未报道的N-全氟酰基吡啶季铵胺4，它们是固态稳定的化合物。从双吡啶底物以及吡嗪和喹喔啉起始物出发制备的双(吡啶季铵胺)9，也表现出相同的反应活性。这种现象揭示了氧杂环丁烷1既能充当胺化剂也能作为氧化剂的双重功能。
• Oxidation 2-substituierter Pyrrolidine und Piperidine als Nicotinanaloga / Oxidation of 2-substituted Pyrrolidines and Piperidines as Nicotine Analogues
  作者：Hans Möhrle、Johannes Berlitz

  DOI：10.1515/znb-2008-0811

  日期：2008.8.1

  withdrawal and give rise to the iminium derivatives 15 - 17. These salts as well as the corresponding enamines show, after addition of D2O, exchange phenomena in the NMR spectra, which indicate an equilibrium in each case. The Hg(II)-EDTA dehydrogenation in the homologous piperidine series gives the corresponding results. From the anabasine derivative 18 the lactam 19 is produced, and from 2-benzyl-1-methylpiperidine

  尼古丁 (1) 与 Hg(II)-EDTA 的氧化遵循吡咯烷部分的 α-亚甲基基团的方向，并导致两步脱氢为内酰胺 3。对芳香族或杂芳香族 2 观察到相同的过程-取代的化合物 4 - 7 得到吡咯烷酮 8 - 11。相比之下，2-甲基-或 2-甲基芳基取代的吡咯烷 12 - 14 在 α-次甲基基团处受到攻击，仅发生两个电子撤回并产生对于亚胺衍生物 15-17。这些盐以及相应的烯胺在加入 D2O 后在 NMR 光谱中显示出交换现象，这表明在每种情况下都达到平衡。同源哌啶系列中的 Hg(II)-EDTA 脱氢给出了相应的结果。从 anabasine 衍生物 18 产生内酰胺 19，
• SHULGIN, ALEXANDER T.;JACOB, PEYTON, III;BENOWITZ, NEAL L.;LAU, DAVID, J. CHROMATOGR.-BIOMED. APPL., 423,(1987) 365-372
  作者：SHULGIN, ALEXANDER T.、JACOB, PEYTON, III、BENOWITZ, NEAL L.、LAU, DAVID

  DOI：——

  日期：——