(5S)-5-ethyl-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidine-4,6-dione | 350495-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-ethyl-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 350495-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: RKLSMJHDKDPALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-ethyl-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidine-4,6-dione 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-ethyl-4-(1-naphthylsulfanyl)-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  非核苷 HIV 逆转录酶抑制剂，第 6 部分 [1]：新型 2 - [（芳基羰基甲基）硫代] -6-芳硫基 DABO 类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新发现二氢-烷氧基-苄基-氧代嘧啶 (DABO) 的 2- (芳基羰基甲基) 硫代- 6α- 萘基甲基衍生物对 HIV-1 和 HIV-2 均表现出活性。为了进一步探索它们的构效关系，合成了在 C-6 位具有 1-萘硫基或苯硫基的修饰 S-DABO 类似物（5a-g 和 6e-f）。5-乙基-2-硫尿嘧啶与取代的2-溴-苯乙酮的S-烷基化得到粗2-[(芳基羰基甲基)硫代]-5-乙基-(3H)-尿嘧啶2a-e，直接用TsCl进行甲苯磺酰化得到二磺酸盐4a-e。用芳硫醇取代 4a-e 得到所需的 S-DABO 类似物 5a-g 和 6e-f。评估了这些化合物在 MT-4 细胞中的体外抗 HIV 活性。抗 HIV ‐1 活性的 IC50 值在 0.37–29.50 μM 范围内，抗 HIV ‐2 活性的 IC50 值在 23.11-181.07 μM 范围内。结果表明，这些化合物对 HIV-1 和

  DOI：

  10.1002/ardp.200400961
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S)-5-ethyl-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  非核苷 HIV 逆转录酶抑制剂，第 6 部分 [1]：新型 2 - [（芳基羰基甲基）硫代] -6-芳硫基 DABO 类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新发现二氢-烷氧基-苄基-氧代嘧啶 (DABO) 的 2- (芳基羰基甲基) 硫代- 6α- 萘基甲基衍生物对 HIV-1 和 HIV-2 均表现出活性。为了进一步探索它们的构效关系，合成了在 C-6 位具有 1-萘硫基或苯硫基的修饰 S-DABO 类似物（5a-g 和 6e-f）。5-乙基-2-硫尿嘧啶与取代的2-溴-苯乙酮的S-烷基化得到粗2-[(芳基羰基甲基)硫代]-5-乙基-(3H)-尿嘧啶2a-e，直接用TsCl进行甲苯磺酰化得到二磺酸盐4a-e。用芳硫醇取代 4a-e 得到所需的 S-DABO 类似物 5a-g 和 6e-f。评估了这些化合物在 MT-4 细胞中的体外抗 HIV 活性。抗 HIV ‐1 活性的 IC50 值在 0.37–29.50 μM 范围内，抗 HIV ‐2 活性的 IC50 值在 23.11-181.07 μM 范围内。结果表明，这些化合物对 HIV-1 和

  DOI：

  10.1002/ardp.200400961

文献信息

• Non-nucleoside HIV Reverse Transcriptase Inhibitors, Part 6[1]: Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel 2-[(Arylcarbonylmethyl)thio]-6-arylthio DABO Analogues
  作者：Guang-Fu Sun、Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1002/ardp.200400961

  日期：2005.10

  5a–g and 6e–f. The compounds were evaluated for their in vitro anti‐HIV activity in MT‐4 cells. The IC50 values for anti‐HIV‐1 activity fall into the range 0.37–29.50 μM, and the IC50 values for anti‐HIV‐2 activity fall into the range 23.11–181.07 μM. The results indicated that these compounds are moderately active against HIV‐1 and HIV‐2.

  新发现二氢-烷氧基-苄基-氧代嘧啶 (DABO) 的 2- (芳基羰基甲基) 硫代- 6α- 萘基甲基衍生物对 HIV-1 和 HIV-2 均表现出活性。为了进一步探索它们的构效关系，合成了在 C-6 位具有 1-萘硫基或苯硫基的修饰 S-DABO 类似物（5a-g 和 6e-f）。5-乙基-2-硫尿嘧啶与取代的2-溴-苯乙酮的S-烷基化得到粗2-[(芳基羰基甲基)硫代]-5-乙基-(3H)-尿嘧啶2a-e，直接用TsCl进行甲苯磺酰化得到二磺酸盐4a-e。用芳硫醇取代 4a-e 得到所需的 S-DABO 类似物 5a-g 和 6e-f。评估了这些化合物在 MT-4 细胞中的体外抗 HIV 活性。抗 HIV ‐1 活性的 IC50 值在 0.37–29.50 μM 范围内，抗 HIV ‐2 活性的 IC50 值在 23.11-181.07 μM 范围内。结果表明，这些化合物对 HIV-1 和