isopropyl 2-(3-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetate | 205694-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(3-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetate
• 英文别名: propan-2-yl 2-[3-[[2-(N-methylanilino)-2-oxoethyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenoxy]acetate
• CAS: 205694-30-0
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 513.591
• InChiKey: VUAVKOBEWDAGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(3-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Isopropyl 2-[3-[N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-[2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl]amino]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。

  摘要：

  考虑到YM022和RP72540的三维结构相似性，合成了一系列新的苯氧乙酸衍生物。通过分别研究它们对人胃泌素/ CCK-B受体和人CCK-A受体的亲和力，评估了这些化合物的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体拮抗剂活性。发现N-甲基-N-苯基-2- [2- [N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）-N- [2-[3-（3-甲基苯基）脲基]乙酰基]氨基[苯氧基]乙酰胺（20k，DZ-3514）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.434
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯氧乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 isopropyl 2-(3-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。

  摘要：

  考虑到YM022和RP72540的三维结构相似性，合成了一系列新的苯氧乙酸衍生物。通过分别研究它们对人胃泌素/ CCK-B受体和人CCK-A受体的亲和力，评估了这些化合物的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体拮抗剂活性。发现N-甲基-N-苯基-2- [2- [N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）-N- [2-[3-（3-甲基苯基）脲基]乙酰基]氨基[苯氧基]乙酰胺（20k，DZ-3514）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.434