2-allyl-1,4-benzoquinone | 3731-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: allyl-p-benzoquinone；2-Allylbenzoquinone；allylbenzoquinone；allyl-[1,4]benzoquinone；Allyl-[1,4]benzochinon；2-propenyl quinone；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(2-propenyl)-；2-prop-2-enylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3731-95-1
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: VJSISYPUBUWIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,4-benzoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3S,5R,7S,8S,9R,11S,12S,13S,15R)-12-bromo-5-(bromomethyl)-4,10-dioxapentacyclo[7.6.0.02,13.03,7.011,15]pentadecane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to the Carbocyclic Core of the Naturally Occurring Sphingomyelinase Inhibitor Scyphostatin

  摘要：

  A flexible strategy toward the carbocyclic core of the naturally occurring sphingomyelinase inhibitor scyphostatin, from the readily available Diels-Alder adducts of cyclopentadiene and 2-allyl-p-benzoquinone, has been devised. This approach leverages the stereochemical predisposition of the norbornyl-fused scaffolds to generate the desired stereochemical pattern and leads to a concise synthesis of the epoxyc-yclohexenoid core of scyphostatin with a manipulable allyl side arm.

  DOI：

  10.1021/jo3028196
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 联苯 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-allyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  访问官能醌经由所支持酞菁铁催化的酚轴承醇或烯属函数的芳族氧化

  摘要：

  受控的 氧化作用 已经证明，在具有几个可氧化位点的化合物中，只有一个位置保留了其他位置，而其他位置则保持完好无损。 酚类 轴承 酒精或烯烃官能团。负载在四硫代酞菁铁上硅石 被发现是有效的 催化剂 用于编写功能化的 醌 在温和的条件下 叔丁基过氧化氢作为氧化剂。一种新颖的快速温和的一锅法，将四硫代酞菁铁共价接枝到硅石已经被开发出来。支持的催化剂 通过化学分析，特定的表面研究来表征， 紫外线可见 光谱学 和 XPS。这种非常规选择性的非激进机制氧化作用已被18 O揭示贴标 实验。

  DOI：

  10.1039/b608834a

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS<br/>[FR] AGENTS D'EXTINCTION DE RADICAUX MULTIFONCTIONNELS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014059158A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides a compound of formula (I): [insert formula (I)] wherein X, Y, and R1-R4 have any of the values defined in the specification, and salts thereof, as well as compositions comprising the compounds or salts. The compounds are useful for treating diseases associated with impaired mitochondrial function in an animal.

  该发明提供了一个式(I)的化合物：[插入式(I)的公式]其中X、Y和R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐，以及包含该化合物或盐的组合物。这些化合物对于治疗与动物中受损线粒体功能相关的疾病是有用的。
• Unsaturated polymerizable cyanoquinodimethane monomers
  申请人：Northrop Grumman Corporation

  公开号：US05834619A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Polymeric compositions having inherent electroconductive properties and unsaturated electron-donor and electron-receptor polymerizable monomers for producing such compositions in the form of blends of homopolymers of such monomers or as copolymers of such monomers.

  具有固有电导性能和不饱和电子给予体和电子受体可聚合单体的聚合物组合物，用于生产这些组合物，形式可以是这些单体的均聚物混合物或这些单体的共聚物。
• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，
• Total Synthesis of the Novel, Biologically Active Epoxyquinone Dimer (±)-Torreyanic Acid:  A Biomimetic Approach
  作者：Goverdhan Mehta、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/ol0483551

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A total synthesis of the complex, biologically active, dimeric natural product (+/-)-torreyanic acid, which is composed of seven rings and laced with dense, variegated oxy-functionalization, has been accomplished from readily available allyl-substituted p-benzoquinone 8. Our synthetic stratagem involves crafting an epoxyquinone monomer for use in a biomimetic cascade process involving

  [反应：见正文]可以容易地完成由七个环组成并带有致密的，杂色的氧官能化的，复杂的，具有生物活性的二聚天然产物（+/-）-torreyanic酸的全合成。烯丙基取代的对苯醌8.我们的合成策略包括制作环氧醌单体，用于仿生级联工艺，包括串联6pi电环化和Diels-Alder二聚化。