o-methoxyallylbenzene chromiumtricarbonyl | 130546-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-methoxyallylbenzene chromiumtricarbonyl
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;1-methoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 130546-76-8；202482-89-1；202482-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₂CrO₄
• 分子量: 284.232
• InChiKey: BPEZNLVQAWRXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxyallylbenzene chromiumtricarbonyl 、 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 生成 1-but-3-en-2-yl-2-methoxybenzene;carbon monoxide;chromium
  参考文献：
  名称：

  MATHEWS, NEIL;WIDDOWSON, DAVID A., SYNLETT.,(1990) N, C. 467-468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 、 trisacetonitrile(tricarbonyl)chromium(0) 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 生成 tricarbonyl(η(6)-o-prop-1-enylanisole)chromium 、 o-methoxyallylbenzene chromiumtricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  手性三羰基芳烃铬（0）和环戊二烯基-钛（IV）络合物的外消旋混合物的高压液相色谱拆分

  摘要：

  手性三羰基芳烃铬（0）和环戊二烯基-钛（IV）配合物的对映体已通过高压液相色谱分离，采用Chiralcel OD（Daicel）色谱柱，用己烷/ 2-丙醇混合物洗脱。已经确定了与这些化合物的分离有关的容量因子（k）和选择性因子（α）。三羰基的（分辨率η 6 -甲基ö -acetylbenzoate）铬（IV），进行上半制备规模：对映异构体的CD光谱的对比IVA和IVb族与在文献中报道的类似的复杂允许建立绝对配置[（1R）]中保留最多的对映异构体IVa。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(97)05760-5

文献信息

• Déprotonation des allylbenzènes chrometricarbonyle en milieu basique. Influence du système basique et du groupement chrometricarbonyle sur la régiosélectivité de l'addition des dérivés carbonylés et sur la nature des produits isolés
  作者：M.-C. Sénéchal-Tocquer、D. Sénéchal、J.-Y. Le Bihan、D. Gentric、B. Caro

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80262-i

  日期：1991.12

  Allylbenzene chromiumtricarbonyl complexes are deprotonated under several basic conditions: tBuOKTHF, NaHDMF and phase transfer catalysis. The regioselectivity of the addition of carbonyl compounds on the complexed allylic anions is influenced by the nature of the cations M+. With M+ = K+, Na+, N+(nBu)4 the reaction of aromatic aldehydes is under thermodynamic control: only the most stable alcohols

  ：烯丙基苯chromiumtricarbonyl络合物几个碱性条件下脱质子吨BuOKTHF，NaHDMF和相转移催化。在络合的烯丙基阴离子上添加羰基化合物的区域选择性受阳离子M +的性质影响。当M + = K +，Na +，N +（n Bu）4时，芳族醛的反应处于热力学控制下：仅分离出最稳定的醇，二烯或酮。当M + = K +时，酮通过原位Oppenauer-Woodward氧化反应形成。与M + = Li+反应在很大程度上受动力学控制。苯甲醛产生α和γ醇的混合物。与苯乙酮和二乙基酮反应是区域特异性的。仅获得直链醇。该结果不同于在类似条件下在非复合序列中获得的结果，是复合苯核的空间应变的结果。