1-(allyloxy)-3-ethylbenzene | 58621-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-ethylbenzene
• 英文别名: Allyl (3-ethylphenyl) ether；1-ethyl-3-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 58621-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD20390315
• 分子量: 162.232
• InChiKey: NOSJDVAQDDGLKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-3-ethylbenzene 在 C₁₂H₃₇NiP₄⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以68%的产率得到3-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氢化镍催化异构化诱导的烯丙基醚裂解

  摘要：

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706683
• 作为产物：
  描述：

  (3-Ethylphenyl) (1-propenyl) ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-3-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• [EN] SULFOXIMINE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SULFOXIMINE GLYCOSIDASE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2018153508A2

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• Nickel Hydride Catalyzed Cleavage of Allyl Ethers Induced by Isomerization
  作者：Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer、Prasad M. Kathe

  DOI：10.1055/s-0040-1706683

  日期：2021.10

  This report discloses the deallylation of O- and N-allyl functional groups by using a combination of a Ni-H precatalyst and excess Brønsted acid. Key steps are the isomerization of the O- or N-allyl group through Ni-catalyzed double-bond migration followed by Brønsted acid induced O/N–C bond hydrolysis. A variety of functional groups are tolerated in this protocol, highlighting its synthetic value

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。