2-(5-hexenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran | 866044-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-(5-hexenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 6-hex-5-enyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 866044-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LDCHDBIOOLOIDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hexenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 氘代甲醇-d 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以30%的产率得到(E)-2-(1-hexenyl)-2,3-dideuterotetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes

  摘要：

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 6-碘-1-己烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-(5-hexenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes

  摘要：

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870029

文献信息

• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2,2′-Diester Aziridines To Synthesize Pyrrolidine Derivatives
  作者：Yuting Liao、Baixin Zhou、Yong Xia、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00787

  日期：2017.6.2

  A highly diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of 2,2′-diester aziridines with 3,4-dihydropyran derivatives and acyclic enol ethers has been established. Various optically active octahydropyrano[2,3-c]pyrrole and 3-methoxypyrrolidine derivatives were generated in moderate to high yields (up to 94%) and good stereoselectivities (>19:1 dr, up to 95.5:4.5 er). The methodology was also

  已经建立了2,2'-二酯氮丙啶与3,4-二氢吡喃衍生物和非环烯醇醚的高度非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以中等至高产率（高达94％）和良好的立体选择性（> 19：1 dr，高达95.5：4.5 er）生成了各种旋光的八氢吡喃并[2,3- c ]吡咯和3-甲氧基吡咯烷衍生物。该方法还用于d-半乳糖衍生物的高度非对映选择性合成中。八氢吡喃并[2，3- c ]吡咯的绝对构型表明，在最后的环化步骤中，使用3,4-二氢吡喃和6-烷基取代的吡咯为底物的反应给出了反向的非对映异构。
• Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes
  作者：Richard J. Whitby、David R. Owen

  DOI：10.1055/s-2005-870029

  日期：——

  Zirconocene-mediated cocyclisation of 2-heterosubstituted-1,6-dienes and -enynes gave zirconacycles bearing an endocyclic β-leaving group which eliminated under the reaction conditions to provide exocyclic alkylidene groups. The scope of this cyclisation/elimination has been investigated along with further elaboration of the monosubstituted zirconocene intermediates by insertion of alkenyl carbenoids.

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。