(E)-(3-methoxystyryl)boronic acid | 863479-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(3-methoxystyryl)boronic acid
• 英文别名: trans-2-(3-methoxyphenyl)vinylboronic acid；[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 863479-52-1
• 化学式: C₉H₁₁BO₃
• 分子量: 177.996
• InChiKey: VMKLFIODENULHK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-methoxystyryl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 air 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 生成 7-(4-Dimethylamino-phenyl)-6-(3-methoxy-phenyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(3-methoxystyryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过协同硼活化实现化学选择性极性不匹配的光催化 C(sp3)−C(sp2) 交叉偶联**

  摘要：

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。

  DOI：

  10.1002/anie.202310462

文献信息

• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• N–B dative bond-induced [3.3.0] bicyclic boronate-tethered exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Chao Feng、Hong Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5ob00917k

  日期：——

  We report herein a highly exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction of alkenyl boronates which employs an N–B dative bond-involved bicyclic rigid tether. Complex C(sp3)-rich polycyclic molecules containing up to 8 stereocenters can be readily formed via an operationally simple two-step procedure.

  我们在这里报道了烯基硼酸酯的高度外选择性分子内Diels-Alder反应，该反应采用了N-B导数键涉及的双环刚性系链。可以通过操作简单的两步程序轻松地形成最多包含8个立体中心的富含C（sp 3）的复杂多环分子。
• Synthesis and biological evaluation of vinylogous combretastatin A-4 derivatives
  作者：Julia Kaffy、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1039/b505955k

  日期：——

  Stereospecific syntheses of the Z–E and E–Z vinylogues of combretastatin A-4, and two B-ring related analogues, were achieved through a Suzuki–Miyaura coupling. As compared to CA4, the derivative with a phenyl moiety has shown increased potency in its ability to inhibit tubulin polymerisation.

  通过铃木–宫浦耦合实现了Z–E和E–Z的康柏塔斯汀A-4的醇类化合物的立体特异合成，以及两个与B环相关的类似物。与CA4相比，含有苯基部分的衍生物在抑制微管聚合的能力上显示出更强的效 potency。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。
• 一种间位烯基或芳基取代的苯酚化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113387777B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于医药化工领域，公开了一种间位烯基或芳基取代的苯酚化合物及其制备方法和应用。本发明通过在反应容器中加入对醌醇、芳基/烯基硼酸、酒石酸和溶剂，反应混合物在rt～50℃下反应48小时，冷却到室温后，减压蒸除溶剂，然后经硅胶柱层析分离得到间位烯基或芳基取代的苯酚化合物。该方法具有以下优点：原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，无需昂贵的过渡金属催化剂，操作简单方便；对环境友好，反应副产物是水，且底物范围广，官能团兼容性好，对一系列的间位烯基或芳基取代的苯酚化合物均可取得中等的产率。所得间位烯基或芳基取代的苯酚化合物具有抗菌性、杀菌等应用。