3-(1-萘基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷 | 31253-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-萘基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-cyanoacetate
• 英文别名: Methyl bromocyanoacetate；bromo-cyano-acetic acid methyl ester；Brom-cyan-essigsaeure-methylester；Bromcyanoessigester
• CAS: 31253-11-9
• 化学式: C₄H₄BrNO₂
• 分子量: 177.985
• InChiKey: ARPGZMIRSBUKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-萘基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 水 、 potassium thioacyanate 作用下， 生成 dimethyl 2,3-dicyanofumarate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dialkyl (E)-2,3-Dicyanobutendioates

  摘要：

  4，二烷基（E）-2,3-二氰基丁二烯二酯是一类可能有用且能合成多种杂环化合物中间体的化合物，可通过二烷基溴氰基乙酸酯2与硫氰酸钾在乙腈中的反应，然后用水处理而方便地制备。起始原料二烷基溴氰基乙酸酯则是通过适当二烷基氰基乙酸酯与四氯化碳中的溴进行光化学反应制备得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27009
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-(1-萘基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dialkyl (E)-2,3-Dicyanobutendioates

  摘要：

  4，二烷基（E）-2,3-二氰基丁二烯二酯是一类可能有用且能合成多种杂环化合物中间体的化合物，可通过二烷基溴氰基乙酸酯2与硫氰酸钾在乙腈中的反应，然后用水处理而方便地制备。起始原料二烷基溴氰基乙酸酯则是通过适当二烷基氰基乙酸酯与四氯化碳中的溴进行光化学反应制备得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27009
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 3-(1-萘基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 4,4'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Optimizing thiadiazole analogues of resveratrol versus three chemopreventive targets

  摘要：

  Chemoprevention is an approach to decrease cancer morbidity and mortality through inhibition of carcinogenesis and prevention of disease progression. Although the trans stilbene derivative resveratrol has chemopreventive properties, its action is compromised by weak non-specific effects on many biological targets. Replacement of the stilbene ethylenic bridge of resveratrol with a 1,2,4-thiadiazole heterocycle and modification of the substituents on the two aromatic rings afforded potential chemopreventive agents with enhanced potencies and selectivities when evaluated as inhibitors of aromatase and NF-kappa B and inducers of quinone reductase 1 (QR1). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.031

文献信息

• Bromination by means of sodium monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Yukihiro Okada、Masanori Yokozawa、Miwa Akiba、Kazuhiko Oishi、Kyoji O-kawa、Tomohiro Akeboshi、Yasuo Kawamura、Seiichi Inokuma、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura

  DOI：10.1039/b302738d

  日期：——

  monobromoisocyanurate (SMBI) 1, diethyl ether, diethyl ether-methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, or sulfuric acid were employed as solvents. Thus nitrobenzene was conveniently brominated in sulfuric acid, benzene was readily monobrominated in diethyl ether-methanesulfonic acid, and phenol was selectively brominated at the ortho position under mild conditions in refluxing diethyl ether. With substituents that

  用一溴异氰尿酸钠（SMBI）1溴化具有激活和失活取代基的各种芳族化合物，将二乙醚，二乙醚-甲磺酸，三氟乙酸或硫酸用作溶剂。因此，硝基苯在硫酸中方便地被溴化，苯在乙醚-甲磺酸中很容易被单溴化，并且苯酚在回流条件下在温和条件下在邻位选择性溴化。对于容易质子化的取代基，在与1的反应中可以使用三氟乙酸作为溶剂，相反​​，NBS在三氟乙酸中无效。相对于NBS，这提供了一种更好的试剂。除芳族化合物外，烯烃，酮和酯也用1溴化。
• Captodative substitution and cyclopropane geometry. Part 5. X-Ray structure of five new compounds and asymmetry parameters of the substituents
  作者：Bernard Tinant、Shan Wu、Jean-Paul Declercq、Maurice Van Meerssche、Wayiza Masamba、Alain De Mesmaeker、Heinz Gunter Viehe

  DOI：10.1039/p29880001045

  日期：——

  Five new captodative (cd) substituted cyclopropanes have been synthesized and their structures determined from X-ray diffraction data. These are cis-1,2-dicyano-1,2-dimethyl-(1), trans-1,2-dicyano-1,2-bisethoxycarbonyl-(2), cis-1,2-dicyano-1,2-dimethoxy-(3), trans-1,2-dicyano-1,2-bismethylthio-(4), and trans-1,2-dicyano-1,2-bis(dimethylamino)-cyclopropane (5). These structures have been solved by direct

  已经合成了五个新的capdodative（cd）取代的环丙烷，并根据X射线衍射数据确定了它们的结构。这些是顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲基-（1），反式-1,2-二氰基-1,2-双乙氧基羰基-（2），顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲氧基-（3），反式-1,2-二氰基-1,2-双甲硫基-（4）和反式-1,2-二氰基-1,2-双（二甲基氨基）-环丙烷（5）。这些结构已通过直接方法求解，并分别使用对R的865、1 332、766、1075和1341反射通过最小二乘法精炼。0.062、0.041、0.044、0.031和0.049。这项工作完成了以前的结果，并允许讨论极性取代基对环丙烷几何形状的影响及其所报道的顺式-反式异构化的难易程度。对环键长度的影响很小但很明显：在俘获性和二巯基取代中，远端的环键缩短了，而邻位键延长了。建议为SR，OR和NR 2使用平均远端键合起酥油。C N，C O和苯
• Ketene Acetals. XXVII. The Bromination of Various Ketene Acetals
  作者：S. M. McElvain、William R. Davie

  DOI：10.1021/ja01127a057

  日期：1952.4
• An unexpected synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles from thiobenzamides and methyl bromocyanoacetate
  作者：Abdelrahman S. Mayhoub、Evgeny Kiselev、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.068

  日期：2011.9

  Aryl thioamides undergo very rapid condensation in the presence of methyl bromocyanoacetate to provide quantitative yields of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles with an easy work-up and a high degree of product purity. The method can be scaled up with no loss in efficiency. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIRC reactions of 4-aryl-2-aminobuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles. Synthesis of 2-amino-6-aryl-5-cyano-4-(dicyanomethylidene)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylic acid esters and amides
  作者：I. N. Bardasov、D. L. Mikhailov、A. Yu. Alekseeva、O. V. Ershov、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015060056

  日期：2015.6

  4-Aryl-2-aminobuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles (benzylidene derivatives of malononitrile dimer) reacted with bromo(cyano)acetic acid amide and esters to give the corresponding 2-amino-6-aryl-5-cyano-4-(dicyanomethylidene)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylic acid amides and esters.