2,2,2-trifluoro-N-(2-iodobenzyl)-N-<4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl>acetamide | 160422-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodobenzyl)-N-<4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl>acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2-iodophenyl)methyl]-N-(4-trimethylsilylbut-2-ynyl)acetamide
• CAS: 160422-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃INOSi
• 分子量: 453.318
• InChiKey: ITDKHTMPQBBBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodobenzyl)-N-<4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl>acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-benzyl)-N-((Z)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP

  摘要：

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。

  DOI：

  10.1039/a909689b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodobenzyl)-N-<4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schimpf, Ralph, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2235 - 2240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Schimpf, Ralph, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2235 - 2240
  作者：Tietze, Lutz F.、Schimpf, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP
  作者：Lutz F. Tietze、Kai Thede、Ralph Schimpf、Franco Sannicolò

  DOI：10.1039/a909689b

  日期：——

  The intramolecular Heck reaction of the iodoaryl compound 1 with a (Z)-allyl silane moiety in the presence of the chiral ligand (+)-TMBTP 13 leads to the benzazepine 5b with 92% ee, whereas 3 with an (E)-allyl silane moiety in the presence of the chiral ligand (R)-BITIANP 14 gives 5a with 91% ee; in a similar way, 9 and 10 were transformed in the presence of 13 into the tetrahydroisoquinolines 11b and 12b with 86 and 84% ee, respectively.

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。