6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1602921-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(14)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(14)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,4R,5S,6R)-5-[(2R,4R,5S,6R)-5-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(6-chlorohexoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1602921-59-4
• 化学式: C₁₀₀H₁₁₃ClO₁₈
• 分子量: 1638.44
• InChiKey: HRDMPDZCBCRMJH-UWSGYNIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以149 mg的产率得到6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006

文献信息

• Iterative α-Glycosylation Strategy for 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxysugars: Application to the One-Pot Synthesis of Deoxysugar-Containing Oligosaccharides
  作者：Jiun-Han Chen、Jyh-Herng Ruei、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.201400006

  日期：2014.3

  This paper describes the development of an iterative and α-selective glycosylation method for 2-deoxyglycosyl and 2,6-dideoxythioglycoside donors based on the DMF modulation concept. We used NMR spectroscopy to probe the 2-deoxyglycosyl imidinium intermediate and elucidated the conditions to decrease the formation of glycal and thus to increase the reaction yields. Further elaboration of the glycosylation

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。