2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone | 1154193-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1154193-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ASPJMSZJGGAMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 24.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-dimethylamino-2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid 在 C₂₅H₄₃MoNO₆*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant

  摘要：

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301754

文献信息

• Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones to alkyloxy acetophenones
  作者：Xinwei Liu、Huanjun Xu、Zhishuang Ma、Hongye Zhang、Cailing Wu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5ra25734d

  日期：——

  Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones in the presence of alcohols was reported, and the corresponding alkyl benzoates, alkyloxy acetophenones and phenols were produced in high yields.

  据报道，在醇存在下，铜催化了2-苯氧基苯乙酮的需氧氧化，并以高收率生产了相应的苯甲酸烷基酯，烷氧基苯乙酮和苯酚。