3-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-丙酸甲酯 | 106535-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-丙酸甲酯
• 英文名称: 3-[1,2,4]triazol-1-yl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1,2,4-triazol-1-yl)propionate；1-methylpropionatotriazole；methyl 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate；methyl 3-(1,2,4-triazol-1-yl)propanoate
• CAS: 106535-19-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD07367969
• 分子量: 155.156
• InChiKey: PVTDBXDIDCTVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-丙酸甲酯 、 肼 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DALLACKER, F.;MINN, K., CHEM.-ZTG, 1986, 110, N 3, 101-108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用无水 K3PO4 作为催化剂将 N-杂环迈克尔加成到 α,β-不饱和化合物的温和有效程序

  摘要：

  咪唑、1,2,4-三唑、吲哚和苯并三唑在无水磷酸钾的存在下在环境温度下与 ,-不饱和羰基化合物进行共轭加成，以优异的产率得到相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1080/00397910903029867

文献信息

• A fast and highly efficient protocol for Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using basic ionic liquid [bmIm]OH as catalyst and green solvent
  作者：Jian-Ming Xu、Chao Qian、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.013

  日期：2007.1

  A fast and green protocol for the Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a catalyst and a reaction medium. The reactions were performed at room temperature with good yields in short reaction times (0.5–3 h). This strategy is quite general and it works with a broad

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。
• Mild and Efficient Procedure for Michael Addition of N-Heterocycles to <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Compounds Using Anhydrous K₃PO₄ as Catalyst
  作者：Xueling Hou、Helimay Hemit、Jianping Yong、Lifei Nie、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1080/00397910903029867

  日期：2010.3.12

  Imidazole, 1,2,4-triazole, indole, and benzotriazole undergo conjugate additions with , -unsaturated carbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium phosphate at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields.

  咪唑、1,2,4-三唑、吲哚和苯并三唑在无水磷酸钾的存在下在环境温度下与 ,-不饱和羰基化合物进行共轭加成，以优异的产率得到相应的迈克尔加合物。
• <i>N</i>-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles
  作者：Xian Lin、Bo Liu、Qi Wu、Xue Qian、De Lv

  DOI：10.1055/s-2007-983816

  日期：2007.9

  N-Methylimidazole has been shown to be a promising catalyst for aza-Michael reactions. Various N-heterocycles were introduced­ to α,β-unsaturated carbonyl compounds employing N-meth­ylimidazole (0.05 equiv) in a highly efficient, rapid and high yielding synthesis of N-heterocyclic derivatives.

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。
• Fused azole-thiazolines <i>via</i> one-pot cyclization of functionalized N-heterocyclic carbene precursors
  作者：Qiaoqiao Teng、Chandan Singh、Yuan Han、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c9ob02548k

  日期：——

  Various bi/tricyclic azole-thiazolines are obtained via a new one-pot protocol from cheap starting materials.

  通过一种新的一锅法，可以从廉价的起始材料中获得各种双/三环唑-噻唑烯。
• Promiscuous acylase-catalyzed aza-Michael additions of aromatic N-heterocycles in organic solvent
  作者：Chao Qian、Jian-Ming Xu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.164

  日期：2007.8

  A novel and efficient enzymatic promiscuous protocol for aza-Michael addition of aromatic N-heterocycles to alpha,beta-unsaturated compounds has been described. The reactions were catalyzed by promiscuous zinc-active-site acylase in organic solvent at 50 degrees C. The strategy works with a broad range of N-heterocycles to afford the corresponding Michael adduct with good yields in several hours (0.5-6 h). This catalytic promiscuity is the first example of metal-active-site enzyme-catalyzed aza-Michael addition for aromatic N-heterocycles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.