dicyclohexylamine salt of N-t-butyloxycarbonyl-L-cysteine | 20866-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexylamine salt of N-t-butyloxycarbonyl-L-cysteine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteinedicyclohexylamine salt；N-cyclohexylcyclohexanamine;(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 20866-21-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S*C₁₂H₂₃N
• 分子量: 402.599
• InChiKey: TXXKBPIPDHFCEV-ZSCHJXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 、 dicyclohexylamine salt of N-t-butyloxycarbonyl-L-cysteine 、 4-(二甲氨基)苄醇 、 柠檬酸 在 sodium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氢溴酸 为溶剂， 以1.32 g (62.0%)的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-S-(4-dimethylamino)benzyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivative having N,N-dialkylaminophenyl group

  摘要：

  一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、较低的烷基、苯基-较低的烷基、较低的烷酰基或苯甲酰基，苯基-较低的烷基和苯甲酰基中的每个苯基未取代或被卤素、较低的烷基或烷氧基取代；R.sup.2代表羧基或转化为酯、酰胺或羟肟酸的羧基；R.sup.3代表较低的烷基；R.sup.4代表较低的烷基；A.sup.1代表未取代或被苯基取代的较低的烷基，苯基未取代或被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代；A.sup.2代表较低的烷基；A.sup.3代表较低的烷基；Z代表硫或氧。这些化合物对LTA.sub.4水解酶具有抑制作用，并可用于治疗风湿性疾病、牛皮癣、炎症性肠道疾病、痛风和囊性纤维化。

  公开号：

  US05872281A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-S-3-硝基-2-吡啶亚磺酰基-L-半胱氨酸 在 phosphate buffer 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dicyclohexylamine salt of N-t-butyloxycarbonyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  用于保护和活化半胱氨酸的硫醇功能的 3-硝基-2-吡啶亚磺酰基基团

  摘要：

  据报道，3-硝基-2-吡啶硫基 (Npys) 卤化物是肽化学中的一种通用试剂，用于保护和激活硫醇功能。Boc-Cys(Npys)-OH 是从双（N-叔丁氧羰基）-L-胱氨酸开始制备的。Npys 基团在水存在下用化学计量的三正丁基膦处理很容易去除，但它对酸如三氟乙酸、HCl 和 HF 具有抗性。重要的是，用 Npys 基团修饰的半胱氨酸残基可以选择性地与半胱氨酸的游离硫醇反应以提供胱氨酸二硫键。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.737

文献信息

• NOVEL AMINO ACID DERIVATIVES HAVING N,N-DIALKYLAMINOPHENYL GROUP
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0870762A1

  公开（公告）日：1998-10-14

  The present invention relates to novel amino acid derivatives having an N, N-dialkylaminophenyl group represented by the general formula [I]. wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group, a lower alkanoyl group or a benzoyl group, and each phenyl ring in the phenyl-lower alkyl group and the benzoyl group can be substituted by a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R2 represents a carboxyl group which can be converted into an ester, an amide or a hydroxamic acid; R3 represents a lower alkyl group; R4 represents a lower alkyl group; A1 represents a lower alkylene group which can be substituted by a phenyl group, and the phenyl group can be substituted by a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; A2 represents a lower alkylene group; A3 represents a lower alkylene group; and "Z" represents a sulfur atom or an oxygen atom. The compounds have inhibitory effects on LTA4 hydrolase and are useful as medicines, in particular, therapeutic agents for inflammatory diseases such as rheumatic diseases, psoriasis, inflammatory intestinal diseases, gout and cystic fibrosis, in which LTB4 is concerned.

  本发明涉及具有通式 [I] 所代表的 N，N-二烷基氨基苯基的新型氨基酸衍生物。 其中 R1 代表氢原子、低级烷基、苯基低级烷基、低级烷酰基或苯甲酰基，苯基低级烷基和苯甲酰基中的每个苯基环可被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代； R2 代表可转化为酯、酰胺或羟肟酸的羧基； R3 代表低级烷基 R4 代表一个低级烷基； A1 代表可被苯基取代的低级亚烷基，苯基可被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代； A2 代表一个低级亚烷基 A3 代表一个低级亚烷基；以及 Z "代表硫原子或氧原子。 这些化合物对 LTA4 水解酶有抑制作用，可用作药物，特别是治疗与 LTB4 有关的炎症性疾病，如风湿病、牛皮癣、肠道炎症性疾病、痛风和囊性纤维化。
• US5872281A
  申请人：——

  公开号：US5872281A

  公开（公告）日：1999-02-16
• Amino acid derivative having N,N-dialkylaminophenyl group
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05872281A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkanoyl or benzoyl, and each phenyl in the phenyl-lower alkyl and the benzoyl is unsubstituted or substituted by halogen, lower alkyl or alkoxy; R.sup.2 represents a carboxyl or a carboxyl which is converted into an ester, an amide or a hydroxamic acid; R.sup.3 represent a lower alkyl; R.sup.4 represents a lower alkyl; A.sup.1 represents a lower alkylene which is unsubstituted or substituted by a phenyl and the phenyl is unsubstituted or substituted by halogen, lower alkyl or a lower alkoxy; A.sup.2 represents a lower alkylene; A.sup.3 represents a lower alkylene; and Z represents a sulfur or an oxygen. The compounds have inhibitory effects on LTA.sub.4 hydrolase and are useful for treating rheumatic diseases, psoriasis, inflammatory intestinal diseases, gout and cystic fibrosis.

  一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、较低的烷基、苯基-较低的烷基、较低的烷酰基或苯甲酰基，苯基-较低的烷基和苯甲酰基中的每个苯基未取代或被卤素、较低的烷基或烷氧基取代；R.sup.2代表羧基或转化为酯、酰胺或羟肟酸的羧基；R.sup.3代表较低的烷基；R.sup.4代表较低的烷基；A.sup.1代表未取代或被苯基取代的较低的烷基，苯基未取代或被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代；A.sup.2代表较低的烷基；A.sup.3代表较低的烷基；Z代表硫或氧。这些化合物对LTA.sub.4水解酶具有抑制作用，并可用于治疗风湿性疾病、牛皮癣、炎症性肠道疾病、痛风和囊性纤维化。
• 3-NITRO-2-PYRIDINESULFENYL GROUP FOR PROTECTION AND ACTIVATION OF THE THIOL FUNCTION OF CYSTEINE
  作者：Rei Matsueda、Takahide Kimura、Emil Thomas Kaiser、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1246/cl.1981.737

  日期：1981.6.5

  The use of the 3-nitro-2-pyridinesulfenyl (Npys) halide, a versatile reagent in peptide chemistry, for the protection and activation of the thiol function is reported. Boc-Cys(Npys)–OH is prepared starting from bis(N-t-butyloxycarbonyl)-L-cystine. The Npys group is easily removed by treatment with a stoichiometric amount of tri-n-butylphosphine in the presence of water, but it is resistant to acids

  据报道，3-硝基-2-吡啶硫基 (Npys) 卤化物是肽化学中的一种通用试剂，用于保护和激活硫醇功能。Boc-Cys(Npys)-OH 是从双（N-叔丁氧羰基）-L-胱氨酸开始制备的。Npys 基团在水存在下用化学计量的三正丁基膦处理很容易去除，但它对酸如三氟乙酸、HCl 和 HF 具有抗性。重要的是，用 Npys 基团修饰的半胱氨酸残基可以选择性地与半胱氨酸的游离硫醇反应以提供胱氨酸二硫键。