4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile | 57366-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile；4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 57366-50-4
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: LYLUMGUGJGCZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile 、 甲基碘化镁 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUSTAFA A. H.; SHAMS N. A.; ZAHRAN R. H.; EWEISS N. F., J. PRAKT. CHEM. , 1978, 320, NO 1, 97-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(4-chlorobenzylidene)-1-tetralone 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUSTAFA A. H.; SHAMS N. A.; ZAHRAN R. H.; EWEISS N. F., J. PRAKT. CHEM. , 1978, 320, NO 1, 97-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of indeno[1,2-<i>b</i>]pyridine and benzo[<i>h</i>]quinoline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.112

  日期：2009.5

  6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile derivatives by the 2,3-dihydroinden-1-one or 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, aromatic aldehydes, and malononitrile in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition is reported. The short reaction time coupled with the simplicity of the reaction procedure makes this method one of the most efficient methods for the synthesis of these classes

  一种高效且方便的多组分反应方法，用于制备4-芳基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-3-腈和4-芳基-2-氧代-1 1,2,5,6-四氢苯并[ h ]喹啉-3-腈衍生物2,3-二氢茚-1-酮或3,4-二氢萘-1（2 H）-one，芳香醛和报道了在无溶剂条件下在氢氧化钠存在下的丙二腈。短的反应时间加上反应过程的简单性使得该方法成为合成这类化合物的最有效方法之一。J. Heterocyclic Chem。，46，465（2009）。
• Quinolinecarbonitrile: Solvent‐free one‐pot synthesis, in vitro studies against leukemia cell lines, molecular docking, and potential Mcl‐1 inhibitors
  作者：Yasser Selim、Ahmed A. Fadda、Eman H. Tawfik、Mohamed H. M. Abd El‐Azim

  DOI：10.1002/jhet.4485

  日期：2022.10

  benzo[h]quinolin-2-one-3-carbonitrile. The synthesis protocol of quinolone carbonitrile derivatives, including the reaction of tetralone 1 and ethyl cyano acetate with hetero aryl and ammonium acetate under solvent-free conditions, compounds 4a–i, 5, and 6, were obtained and its chemical structure was proved by different spectroscopic methods. The present synthetic approach could effectively produce different

  在我们的研究中，我们提出了一种绿色合成 4-芳基/杂芳基苯并[ h ]quinolin-2-one-3-carbonitrile 的环保工艺。喹诺酮腈衍生物的合成方案，包括四氢萘酮1和氰基乙酸乙酯与杂芳基和乙酸铵在无溶剂条件下的反应，化合物4a–i、5和6, 得到, 并通过不同的光谱方法证明了其化学结构。目前的合成方法可以在没有溶剂和短反应时间的情况下有效地生产不同的喹诺酮腈衍生物，产率高，是一种绿色和可持续的工艺。筛选所有新化合物对两种急性淋巴细胞白血病 (ALL) 细胞 CRL-2898 和 MOLT-4 的细胞毒性，并使用 MTT 法与正常人原代外周血单个核细胞 PCS-800-011 进行比较。化合物4g对 CRL-2898 和 MOLT-4显示出有效的细胞毒性，IC 50值分别为 9.81、9.81 μM，对正常细胞没有影响。最具细胞毒性的化合物4g、5和6与髓细胞白血病-1（M
• Synthesis, characterization and spectroscopic behavior of novel 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile dyes
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Saad H. Al-Thaqafy、Hassan M. Faidallah、Samy A. El-Daly

  DOI：10.1016/j.saa.2014.05.013

  日期：2014.12

  Two synthetic pathways were adopted to synthesize the target 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles. Structure of the synthesized compounds has been characterized based on FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analyses. UV-Vis and fluorescence spectroscopy measurements provided that all compounds are good absorbent and fluorescent. Fluorescence polarity study demonstrated that these compounds were sensitive to the polarity of the microenvironment provided by different solvents. In addition, spectroscopic and physicochemical parameters, including singlet absorption, extinction coefficient, Stokes shift, oscillator strength and dipole moment were investigated in order to explore the analytical potential of synthesized compounds. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• OTTO H.-H.; RINUS O., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 6, 548-550
  作者：OTTO H.-H.、 RINUS O.

  DOI：——

  日期：——
• MOUSTAFA A. H.; SHAMS N. A.; ZAHRAN R. H.; EWEISS N. F., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1978, 320, NO 1, 97-106
  作者：MOUSTAFA A. H.、 SHAMS N. A.、 ZAHRAN R. H.、 EWEISS N. F.

  DOI：——

  日期：——