3-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 27224-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-Phenyl-1-n-tolyl-3-(indolyl-3')-1-oxopropan
• 英文别名: 3-indol-3-yl-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one；1-Propanone, 3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-；3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 27224-29-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: VDZVNQJBYCJIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one-O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由硝酸铈铵 (CAN) 催化的吲哚与 α,β-不饱和酮的超声加速迈克尔加成反应

  摘要：

  硝酸铈铵通过在超声照射下吲哚的烷基化，有效地催化吲哚与α,β-不饱和羰基酮的迈克尔加成反应，以优异的收率提供相应的加合物。吲哚核上的取代仅发生在 3-位，未观察到 N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41463

文献信息

• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as new reagents for conjugate addition of indole, pyrrole with α,β-unsaturated ketones
  作者：R. Ghorbani-Vaghei、S. Hajinazari、M. Engashte

  DOI：10.1007/s13738-012-0087-2

  日期：2012.10

  Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide[TBBDA] were used as efficient reagents for conjugate addition of indole and pyrrole with α,β-unsaturated ketones and also, double-conjugate 1,4-addition of indoles to dibenzylidenacetones.

  聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]用作有效试剂用于吲哚和吡咯与α，β-不饱和酮的共轭加成，以及吲哚与二亚苄基丙酮的双共轭1，4-加成。
• The Michael Addition of Indole to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Iodine at Room Temperature
  作者：Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1055/s-2003-42105

  日期：——

  Indole undergoes conjugate addition with α,β-unsaturated ketones by means of alkylation of indole in the presence of a catalytic amount of molecular I 2 at room temperature to afford the corresponding adduct in excellent yields (up to 96%). The substitution on the indole nucleus occurred exclusively at the 3-position. N-alkylation products have not been observed.

  在室温下，在催化量的分子 I 2 存在下，吲哚通过吲哚的烷基化与 α,β-不饱和酮进行共轭加成，以优异的产率（高达 96%）得到相应的加合物。吲哚核上的取代仅发生在 3 位。未观察到 N-烷基化产物。
• Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole with Chalcones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano、Maria Acocella

  DOI：10.3390/molecules14083030

  日期：——

  The reaction of indole with chalcones, to give Michael-type adducts, was found to occur with good efficiency (up to 98% yield) and moderate enantioselectivity (up to 52% e.e.) in the presence of a chiral BINOL-based phosphoric acid. Furthermore, the alkylation products can be obtained in much higher e.e.s after one only crystallization.

  发现吲哚与查耳酮反应生成迈克尔型加合物，在手性 BINOL 型磷酸存在下以良好的效率（高达 98% 的产率）和中等的对映选择性（高达 52% ee）发生。此外，仅在一次结晶后可以以更高的 ee 获得烷基化产物。