3-(1H-吲哚-3-基)-1-丁醇 | 89229-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-1-丁醇
• 中文别名: &amp#x3B3-甲基-1H-吲哚-3-丙酚
• 英文名称: 3-(1-methyl-3-hydroxypropyl)indole
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
• CAS: 89229-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD20664230
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DBLCQDJUAPOYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl) butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1H-吲哚-3-基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  CaSH 有机催化：吲哚与 α,β-不饱和醛的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  樟脑磺酰肼（CaSH）催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应（81-88%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217552

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Indole Alkylations. Design of a New and Highly Effective Chiral Amine for Iminium Catalysis
  作者：Joel F. Austin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017255c

  日期：2002.2.1

  "privileged" structure with representation in over 3000 natural isolates and 40 medicinal agents of diverse therapeutic action. A new strategy for asymmetric access to this important pharmacaphore has been accomplished that involves the amine catalyzed alkylation of indoles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. Central to these studies has been the design of a new chiral amine catalyst that exhibits

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。
• A Simple and Broadly Applicable C−N Bond Forming Dearomatization Protocol Enabled by Bifunctional Amino Reagents
  作者：Xiaofeng Ma、Joshua J. Farndon、Tom A. Young、Natalie Fey、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201708176

  日期：2017.11.13

  A C-N bond forming dearomatization protocol with broad scope is outlined. Specifically, bifunctional amino reagents are used for sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations, with the latter effecting the key dearomatization step. Using this approach, γ-arylated alcohols are converted to a wide range of differentially protected spirocyclic pyrrolidines in just two or three steps.

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。
• 1-Indolylalkyl-4-(substituted-pyridinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0345808A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  A compound of Formula I and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1 and R2 are independently selected from lower, meaning C1-4, alkyl or hydrogen; R3, R4, R8 and R9 are independently selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, carbamide, halogen, trifluoromethyl and thio-lower alkyl, with the proviso that R8 and R9 cannot both be hydrogen at the same time; A is a Cs-7 cycloalkanyl or cycloalkenyl ring, or A is wherein n is an integer from 1 to 3 and R5 is the same as R1; and R6 and R7 are independently selected from hydrogen, methyl or R6 and R7 can be taken together as a methylene bridge, useful as antidepressants.

  式 I 的化合物及其药学上可接受的酸加成盐、 其中 R1 和 R2 独立选自低级（即 C1-4）烷基或氢； R3、R4、R8 和 R9 独立选自氢、低级烷基、低级烷氧基、碳酰胺、卤素、三氟甲基和硫代低级烷基，但 R8 和 R9 不能同时为氢； A 是 Cs-7 环烷基或环烷烯基环，或 A 是 其中 n 为 1 至 3 的整数，R5 与 R1 相同；以及 R6 和 R7 分别独立地选自氢、甲基或 R6 和 R7 可一起作为亚甲基桥，可用作抗抑郁剂。
• US4954502A
  申请人：——

  公开号：US4954502A

  公开（公告）日：1990-09-04
• CaSH Organocatalysis: Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Albert Lee、Tian Tian、Bao-Jian Pei、Qing-Hua Li、Hao He、Ling-Yan Chen、Xiang Zhou、Wing-Hong Chan

  DOI：10.1055/s-0029-1217552

  日期：2009.8

  Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated aldehyde was catalyzed by camphor sulfonyl hydrazine (CaSH) with good enantioselectivity (81-88%).

  樟脑磺酰肼（CaSH）催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应（81-88%）。