(5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10,11,12-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate | 119119-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10,11,12-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate
• 英文别名: methyl 10(R),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoate；methyl (5Z,8Z,10R,11R,12R,14Z)-10,11,12-trihydroxyicosa-5,8,14-trienoate
• CAS: 119119-49-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: XFNYJCFBWCYBOW-NESJBANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10,11,12-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (10R),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trioxilin B3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80463-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxane-3,4-diol 在 盐酸 、 草酰氯 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10,11,12-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trioxilin B3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80463-3

文献信息

• Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19920002705

  日期：——

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.
• Synthesis of trioxilin B3
  作者：Sun Lumin、Pendri Yadagiri、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80463-3

  日期：1988.1