3-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基丁烷-1-酮 | 27224-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-phenyl-butane；1-Butanone, 3-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-
• CAS: 27224-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: CPYMXYDBEVHMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氘代甲醇 、 C₂₀H₂₈N₂O₂Pd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 2CF₃O₃S^(1-)*C₁₀H₈N₂*Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(1H-吲哚-3-基)-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的阳离子水合钯钯（II）络合物可实现水中的高效不对称反应

  摘要：

  金属结合的水分子最近被认为是软路易斯酸催化的一个新方面。本文中，构建了手性钯水络合物，该化合物使吲哚的碳氢键有效地被官能化。我们采用手性2,2'-联吡啶作为配体和氢键供体，以在水中构筑坚固而高度路易斯酸的手性水络合物。尽管在有机溶剂中或在无溶剂条件下无法控制对映选择性，但在水性环境中使用可使σ-吲哚基钯中间体以高度对映选择性的方式有效地反应。因此，这项工作描述了在温和的反应条件下以高度对映选择性的方式转化有机金属中间体的潜在强大的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202009989

文献信息

• Activation of Michael Acceptors by Halogen-Bond Donors
  作者：Martin Breugst、Daniel von der Heiden、Eric Detmar、Robert Kuchta

  DOI：10.1055/s-0036-1591841

  日期：2018.6

  catalysis, experimental investigations show that various halogen-bond donors can also be employed to accelerate the Michael addition between trans -crotonophenone and indole. Solvent as well as counteranion effects have been analyzed, and kinetic and computational investigations provide additional insights into the mode of activation.

  扩展碘催化的早期研究，实验研究表明，各种卤素键供体也可用于加速反式巴豆酮和吲哚之间的迈克尔加成。已经分析了溶剂和反阴离子效应，动力学和计算研究提供了对活化模式的额外见解。
• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Hafnium Trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)₄]-Catalyzed Conjugate ­Addition of Indoles to α,β-Enones
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1055/s-2005-872694

  日期：——

  Hafnium trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)4]- and scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3]-catalyzed conjugated addition of 3-position of indoles to several enones proceeded in acetonitrile as solvent. Especially, Hf(OTf)4 exhibited high catalytic ­activity and gave the conjugate addition product in good yield.

  氟化铪三氟甲磺酸盐 [Hf(OTf)4]- 和氟化 scandium 三氟甲磺酸盐 [Sc(OTf)3]- 催化了吲哚 3 位与多种烯酮的共轭加成反应，反应在乙腈溶剂中进行。特别是，Hf(OTf)4 显示出很高的催化活性，且得到的共轭加成产物收率良好。
• Catalytic conjugate addition of heterocyclic compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds by hafnium salts and scandium salts
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.091

  日期：2007.5

  additions of heterocyclic compounds, such as indoles, pyrrole, pyrazole, and imidazole, have been demonstrated. Hafnium chloride effectively catalyzed the conjugate addition of indoles to α,β-unsaturated carbonyl compounds, and the addition product was obtained in high yield. The reaction of pyrrole was also catalyzed by HfCl4 or ScCl3, and produced 2,6-dialkylated pyrroles up to 99% yields. Furthermore

  已经证明了氯化ha （HfCl 4）和氯化scan（ScCl 3）催化的杂环化合物（如吲哚，吡咯，吡唑和咪唑）的共轭加成。氯化有效地催化了吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成，并以高收率获得了加成产物。吡咯的反应也被HfCl 4或ScCl 3催化，并产生了2,6-二烷基化的吡咯，产率高达99％。此外，发生了吡唑和咪唑的1-位的共轭加成，并以良好的产率产生了几种取代的杂环化合物。
• Erythropoietin Expression Promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150353489A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R 3 is OH.

  本发明提供了一种促进红细胞生成素表达的药剂，可以取消红细胞生成素产生的抑制或促进红细胞生成素的产生，并且包括用于贫血的治疗或预防药物、改善肝功能的药剂、改善缺血性损伤的药剂、肾脏保护剂和胰岛素分泌促进剂，其中包括红细胞生成素表达增强剂。本发明的红细胞生成素表达增强剂包括从以下一般式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组中选择的一个或多个化合物及其在R3为OH时的药用盐。