1-acetyl-3-(2,4-dinitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione | 912850-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2,4-dinitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(2,4-dinitrophenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 912850-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₇
• 分子量: 334.245
• InChiKey: HESYIEVSJCKIAQ-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2,4-dinitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(6-Amino-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  From cyclic dehydrodipeptides to uncommon acyclic peptide mimetics

  摘要：

  1-Acetyl-3 -arylmethylene-2,5-piperazinediones gave N-3-arylpyruvylamino esters by acid-promoted alcoholysis under thermal conditions or microwave irradiation. Compounds obtained from 1-acetyl-3-(o-nitro)arylmethylene-2,5-piperazinediones gave, after reduction of the nitro group and spontaneous cyclization, N-2-indolylcarbonylamino acid derivatives. A similar alcoholysis/reduction sequence applied to dehydrodipeptides bearing a 3(4)-nitroaryl substituent gave N-3(4)-aminophenyi-alpha-ketopropionylamino acid derivatives. Coupling of the free amino group with Boc-protected amino acids gave tripeptide mimetics with a 6-aminoindole-2-carboxylic or a 3(4)-aminophenyl-alpha-ketopropionic acid as the second residue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.095
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1-acetyl-3-(2,4-dinitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  通过醇解/还原3-硝基芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮的原子有效合成2,6-二氮杂环烷化合物

  摘要：

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.047

文献信息

• Atom-efficient synthesis of 2,6-diazacyclophane compounds through alcoholysis/reduction of 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.047

  日期：2008.3

  dehydrodipeptides are convenient starting materials for atom-efficient synthesis of different compounds. A one-pot ring-opening/alcoholysis/hydrolysis process with 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones yielded N-3-nitroarylpyruvoylamino esters, which gave the corresponding amines by reduction of the nitro group. In the case of 2-nitroaryl compounds, an intramolecular reductive amination afforded

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。
• From cyclic dehydrodipeptides to uncommon acyclic peptide mimetics
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.095

  日期：2006.9

  1-Acetyl-3 -arylmethylene-2,5-piperazinediones gave N-3-arylpyruvylamino esters by acid-promoted alcoholysis under thermal conditions or microwave irradiation. Compounds obtained from 1-acetyl-3-(o-nitro)arylmethylene-2,5-piperazinediones gave, after reduction of the nitro group and spontaneous cyclization, N-2-indolylcarbonylamino acid derivatives. A similar alcoholysis/reduction sequence applied to dehydrodipeptides bearing a 3(4)-nitroaryl substituent gave N-3(4)-aminophenyi-alpha-ketopropionylamino acid derivatives. Coupling of the free amino group with Boc-protected amino acids gave tripeptide mimetics with a 6-aminoindole-2-carboxylic or a 3(4)-aminophenyl-alpha-ketopropionic acid as the second residue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.