(+/-)-cis-trikentrin A | 107368-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-trikentrin A
• 英文别名: cis-(+/-)-trikentrin A；(+/-)cis-trikentrin A；cis-trikentrin A；(6S,8R)-4-ethyl-6,8-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indole
• CAS: 107368-92-3；107438-53-9；116498-70-5；128947-00-2；129096-65-7；129829-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: MALBSYUZNPGJPQ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-dimethylindane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -10.0~600.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 (+/-)-cis-trikentrin A
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-cis-trans-Trikentrin A

  摘要：

  本文介绍了从海洋海绵 Trikentrion flabelliforme 中分离出的新型环戊 [g] 吲哚类化合物的合成过程。芳基环化和腈的 1,5-电环反应是形成两个五元环的关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch9900329

文献信息

• Total Syntheses of (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (±)-<i>cis</i>-Trikentrin B via Electrocyclic Ring Closures of 2,3-Divinylpyrrolines
  作者：Raymond J. Huntley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061259a

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A convergent and versatile strategy for the diastereoselective syntheses of (+/-)-cis-trikentrin A and B in 10 and 12 steps, respectively, from commercially available N-BOC-2-pyrrolidinone is described. The key step in each of the total syntheses is the construction of the central benzene ring via a facile 6pi-electrocyclic ring closure of an appropriately substituted 2,3-divinylpyrroline

  [结构：见正文]描述了一种分别由市售的N-BOC-2-吡咯烷酮分10和12个步骤进行非对映选择性合成（+/-）-顺-trikentrin A和B的收敛和通用策略。每个总合成中的关键步骤是通过适当取代的2，3-二乙烯基吡咯啉的容易的6pi-电子环闭合，再通过Stille偶联反应容易地获得，从而形成中心苯环。
• Syntheses of (±)- and (-)-cis-trikentrin A, (±)- and (-)-trans-trikentrin A, (±)-cis-trikentrin B, (±)-trans-trikentrin B, and (±)-iso-trans-trikentrin B
  作者：Hideaki Muratake、Makoto Watanabe、Koichi Goto、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86755-7

  日期：——
• Total synthesis of (±)-cis-Trikentrin A
  作者：Paul Wiedenau、Barbara Monse、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01002-h

  日期：1995.1

  Two pathways towards the construction of the trikentrin skeleton are presented, one leading to the total synthesis of (+/-)-cis-Trikentrin A (1). The key step is the intramolecular Heck coupling of the triflate 21 to form the five-membered ring of the indenes 22 and 23.
• Boger, Dale L.; Zhang, Minsheng, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 11, p. 4230 - 4234
  作者：Boger, Dale L.、Zhang, Minsheng

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (±) cis-trikentrin a
  作者：John K. Macleod、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80105-7

  日期：1988.1