2-(cyclohexylmethyl)oxirane | 166672-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)oxirane
• 英文别名: (S)-cyclohexylmethyloxirane；(2S)-2-(cyclohexylmethyl)oxirane
• CAS: 166672-66-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: NQJNUYZIKYERSC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylmethyl)oxirane 在 ammonium chloride 、 乙硫醇 作用下， 以 mineral oil NaH 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以347 mg (80%)的产率得到(S)-3-cyclohexyl-1-ethylthiopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，可用于抑制蛋白异戊二烯基转移酶以及致癌基因蛋白Ras和其他相关小G蛋白的法尼醇化或杜鲁醇化，以及含有这种化合物的组合物和使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US06277871B1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-cyclohexyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(cyclohexylmethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H进行2,3-环氧甲苯磺酸酯的化学选择性还原，这是获得对映体富集的1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇的一般方法

  摘要：

  用DIBAL-H的CH 2 Cl 2溶液或乙醚在-40°C下可将2,3-环氧甲苯磺酸酯还原为1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇，产率高（94-98％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85359-2

文献信息

• Photocatalytic Asymmetric Epoxidation of Terminal Olefins Using Water as an Oxygen Source in the Presence of a Mononuclear Non-Heme Chiral Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Claudio Saracini、Yong-Min Lee、Wei Sun、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jacs.6b10836

  日期：2016.12.14

  epoxidation of terminal olefins using a mononuclear non-heme chiral manganese catalyst, [(R,R-BQCN)MnII]2+, and water as an oxygen source yields epoxides with relatively high enantioselectivities (e.g., up to 60% enantiomeric excess). A synthetic mononuclear non-heme chiral Mn(IV)-oxo complex, [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+, affords similar enantioselectivities in the epoxidation of terminal olefins under stoichiometric

  使用单核非血红素手性锰催化剂 [(R,R-BQCN)MnII]2+ 和水作为氧源对末端烯烃进行光催化对映选择性环氧化，产生具有相对较高对映选择性（例如，对映体过量达 60%）的环氧化物）。合成的单核非血红素手性 Mn(IV)-氧配合物 [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+ 在化学计量反应条件下端烯烃的环氧化中提供了类似的对映选择性。在激光闪光光解和其他光谱方法的组合结果的基础上，讨论了光诱导催化每个单独步骤的机制细节，包括 Mn(IV)-氧代中间体的形成。
• US6204293B1
  申请人：——

  公开号：US6204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• US6277871B1
  申请人：——

  公开号：US6277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINES ISOPRENYLE TRANSFERASES
  申请人：——

  公开号：WO1998050031A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  [EN] Compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2-, and (i) heterocyclic -L2-; R2 is selected from (a) Formula (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) Formula (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tetrazolyl, (f) -C(O)NH-heterocyclic, and (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylalkyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.
  [FR] Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Dans la formule (I), R1 est (a) hydrogène, (b) alkyle inférieur, (c) alkényle, (d) alcoxy, (e) thioalcoxy, (f) halo, (g) haloalkyle, (h) aryle-L2- et (i) -L2- hétérocyclique; R2 est sélectionné dans le groupe constitué par (a) le composé représenté par la formule (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) le composé représenté par la formule (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tétrazolyle, (f) -C(O)NH-hétérocycle et (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 est hétérocyclique, aryle, cycloalkyle substitué ou non substitué; R4 est hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, halogène, aryle, arylalkyle, hétérocycle ou (hétérocycle)alkyle; L1 est absent ou est sélectionné parmi (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) alkylène éventuellement substitué, (i) alkénylène éventuellement substitué, (j) alkynylène éventuellement substitué. Ces composés sont des inhibiteurs de protéines isoprényle transférases. L'invention se rapporte également à des compositions permettant d'inhiber les protéines isoprényle transférases et à un procédé d'inhibition des protéines isoprényle transférases.
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  The present invention relates to novel compounds of Formula I which are useful in inhibiting protein isoprenyl transferases and the farnesylation or geranylgeranylation of the oncogene protein Ras and other related small g-proteins, and compositions containing such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，可用于抑制蛋白异戊二烯基转移酶以及致癌基因蛋白Ras和其他相关小G蛋白的法尼醇化或杜鲁醇化，以及含有这种化合物的组合物和使用这种化合物的方法。