2-(4-Chloro-phenoxy)-1-imidazol-1-yl-ethanone | 92756-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenoxy)-1-imidazol-1-yl-ethanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxy)-1-imidazol-1-ylethanone；2-(4-chlorophenoxy)-1-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 92756-37-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: BJHSNAQWWQEFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenoxy)-1-imidazol-1-yl-ethanone 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 YGL₀₃₉w from saccharomyces cerevisiae 、 potassium tert-butylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-(4-chlorophenoxy)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenoxy)-1-imidazol-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  In silico and pharmacological screenings identify novel serine racemase inhibitors

  摘要：

  D-Serine is a coagonist of the N-methyl-D-aspartate (NMDA)-type glutamate receptor and its biosynthesis is catalyzed by serine racemase (SR). The overactivation of the NMDA receptor has been implicated in the development of neurodegenerative diseases, strokes, and epileptic seizures, thus, the inhibitors of SR have potential against these pathological states. Here, we have developed novel inhibitors of SR by in silico screening and in vitro enzyme assay. The newly developed inhibitors have lower IC50 value comparing with that of malonate, one of the standard SR inhibitor. The structural features of novel inhibitors suggest the importance of central amide structure having a phenoxy substituent in their structure for the SR inhibitory activity. The present findings suggest the importance and rational development of new drugs for diseases of NMDAR overactivation.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.003

文献信息

• Pometan; Dumas; Fourtillan, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 5, p. 425 - 429
  作者：Pometan、Dumas、Fourtillan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• In silico and pharmacological screenings identify novel serine racemase inhibitors
  作者：Hisashi Mori、Ryogo Wada、Jie Li、Tetsuya Ishimoto、Mineyuki Mizuguchi、Takayuki Obita、Hiroaki Gouda、Shuichi Hirono、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.003

  日期：2014.8

  D-Serine is a coagonist of the N-methyl-D-aspartate (NMDA)-type glutamate receptor and its biosynthesis is catalyzed by serine racemase (SR). The overactivation of the NMDA receptor has been implicated in the development of neurodegenerative diseases, strokes, and epileptic seizures, thus, the inhibitors of SR have potential against these pathological states. Here, we have developed novel inhibitors of SR by in silico screening and in vitro enzyme assay. The newly developed inhibitors have lower IC50 value comparing with that of malonate, one of the standard SR inhibitor. The structural features of novel inhibitors suggest the importance of central amide structure having a phenoxy substituent in their structure for the SR inhibitory activity. The present findings suggest the importance and rational development of new drugs for diseases of NMDAR overactivation.
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生