3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯-苯胺 | 313402-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯-苯胺
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chloroaniline
• 英文别名: 3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-4-chloro-phenylamine；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chloroaniline
• CAS: 313402-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD01417044
• 分子量: 243.695
• InChiKey: BGPSLCKBFGPVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  513.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯-苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 4-((5-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorophenylcarbamoyl)-6-methyl pyridin-2-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HEDGEHOG ANTAGONISTS HAVING ZINC BINDING MOIETIES

  摘要：

  本发明提供了对抗刺猬信号和抑制HDAC活性的化合物。这些化合物可用于治疗增殖性疾病和癌症等疾病的方法。

  公开号：

  US20140018368A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氯-苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k

文献信息

• [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2010053732A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Provided herein are isoindoline compounds such as those of formula (I), pharmaceutical compositions comprising one or more of such compounds, and methods of their use for treating, preventing, or managing various diseases. Formula (I)

  本文提供了诸如式(I)所示的异吲哚类化合物，包括含有一种或多种此类化合物的药物组合物，以及它们用于治疗、预防或管理各种疾病的方法。Formula (I)
• N-3-苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法 与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105130980B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一类新化合物N‑3‑苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I所示，式I中，R1为吗啉基、哌啶基、N‑甲基哌嗪基、N‑芳基哌嗪、二乙胺基、乙氧基、(二甲氧基)乙胺基或R1为下列苯环上单取代或多取代苯胺的一种：氟、氯、三氟甲氧基、甲基、甲氧基、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基、三氟甲基、氰基。本发明的化合物具有较好的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物领域，可以用作治疗肿瘤的治疗剂。（式I）。
• Synthesis and Evaluation of Aminothiazole Derivatives as Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Lin Lin、Shuyuan Liu、Rui Wang、Wei Zang、Weijia Meng、Xiaofeng Chen

  DOI：10.1002/cbdv.201900431

  日期：2019.12

  A series of aminothiazole derivatives bearing the benzimidazole moiety were synthesized and evaluated in Gli luciferase reporter assays. Lead optimization led to the discovery of potent hedgehog pathway antagonist 18 (2‐[3‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)‐4‐chloroanilino]‐N‐[4‐(trifluoromethyl)phenyl]‐1,3‐thiazole‐4‐carboxamide), with IC50 values in nanomolar range. The molecular basis ascribed to hindering

  一系列带有苯并咪唑部分的氨基噻唑衍生物被合成并在 Gli 荧光素酶报告基因检测中进行评估。先导优化导致发现了强效刺猬通路拮抗剂 18 (2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chloroanilino]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole- 4-甲酰胺），IC50 值在纳摩尔范围内。分子基础归因于阻碍声波刺猬驱动的平滑 (Smo) 在初级纤毛 (PC) 内的定位。此外，化合物 18 抑制突变 Smo 细胞系中 Gli1 mRNA 的表达，并显示出对 DAOY 癌细胞的中等细胞毒性。
• Synthesis of 2-methoxybenzamide derivatives and evaluation of their hedgehog signaling pathway inhibition
  作者：Chiyu Sun、Dajun Zhang、Tian Luan、Youbing Wang、Wenhu Zhang、Lin Lin、Meihua Jiang、Ziqian Hao、Ying Wang

  DOI：10.1039/d1ra00732g

  日期：——

  Aberrant hedgehog (Hh) signaling is implicated in the development of a variety of cancers. Smoothened (Smo) protein is a bottleneck in the Hh signal transduction. The regulation of the Hh signaling pathway to target the Smo receptor is a practical approach for development of anticancer agents. We report herein the design and synthesis of a series of 2-methoxybenzamide derivatives as Hh signaling pathway

  异常刺猬 (Hh) 信号传导与多种癌症的发展有关。平滑 (Smo) 蛋白是 Hh 信号转导的瓶颈。调节 Hh 信号通路以靶向 Smo 受体是开发抗癌药物的实用方法。我们在此报告了一系列 2-甲氧基苯甲酰胺衍生物作为 Hh 信号通路抑制剂的设计和合成。药理学数据表明，化合物21具有有效的 Hh 通路抑制作用，具有纳摩尔 IC 50值，并且它阻止了 Shh 诱导的 Smo 进入初级纤毛。此外，通过化合物21有效抑制了突变体 Smo 。体外的化合物21对耐药细胞系的抗增殖活性产生了令人鼓舞的结果。
• Synthesis and biological evaluation of SANT-2 and analogues as inhibitors of the hedgehog signaling pathway
  作者：Anita Büttner、Katrin Seifert、Thomas Cottin、Vasiliki Sarli、Lito Tzagkaroulaki、Stefan Scholz、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.008

  日期：2009.7

  Hedgehog (Hh) signaling plays an important role in cell signaling of embryonic development and adult tissue homeostasis. In vertebrates, the hh gene encodes three different unique proteins: sonic hedgehog (Shh), desert hedgehog (Dhh) and indian hedgehog (Ihh). Disruption of the Hh signaling pathway leads to severe disorders in the development of vertebrates whereas aberrant activation of the Hh pathway

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼