3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔 | 98166-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔
• 英文名称: 2-(3-Propinyloxy)-acetaldehyddiethylacetal
• 英文别名: propargyloxyacetaldehyde diethyl acetal；3-(2,2-diethoxyethoxy)propyne；3-(2,2-diethoxy-ethoxy)-propyne；3-(2,2-Diethoxyethoxy)prop-1-yne
• CAS: 98166-29-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: KLXXQIJFXGGJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 丙-2-炔氧基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  通过氰醇衍生物的水解合成丙炔化和聚乙二醇化的 α-羟基酸库以制备“可点击”聚乳酸

  摘要：

  描述了一种新的简单实用的协议，用于可扩展地合成炔丙基化和聚乙二醇化 α-羟基酸的新型文库，以制备“可点击”聚乳酸。从容易获得的炔丙醇、溴乙醛二乙缩醛和 OEG 或 PEG 开始的整体合成被开发为一种成本低廉且无需柱色谱纯化的便捷程序。末端炔官能团在甲醇硫酸中相应容易获得的氰醇衍生物的水解中幸免于难。OEG 的轻松去对称化、单官能化和有效的链延长耦合进一步使 OEG 能够以简单有效的方式与 α-羟基酸结合。在末尾，

  DOI：

  10.1021/jo5016135
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  US20060258600A1

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Aldehyde Acetals: Experimental and Computational Studies
  作者：Tongyu Xu、Qin Yang、Dongpo Li、Jinhua Dong、Zhengkun Yu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201000686

  日期：——

  efficiently synthesized by FeCl3⋅6 H2O‐catalyzed intramolecular cyclization of alkynyl aldehyde acetals in acetone under mild conditions. An oxocarbonium species generated in situ is proposed to initiate the reaction, and the target products are formed via vinylogous carbenium cation and oxete intermediates according to DFT calculations. Intermolecular reactions of alkynes and aldehyde acetals were

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。
• Pyrano- und Naphthopyrano[3,2-b]indol-Derivate
  作者：Fritz Eiden、Klaus Th. Wanner

  DOI：10.1002/ardp.19853180613

  日期：——

  lassen sich durch regioselektive Reaktion des Tetrahydro‐3‐pyranons (3) mit den Phenylhydrazinen 6a–6c gewinnen, das Naphthopyrano[3,2‐b]indol 24 entsteht durch Umsetzung des Naphthopyranons 23 mit 6a. 23 läßt sich aus dem Dihydropyranon 16 und dem Isobenzofuran 21 durch Cycloaddition und Dehydratisierung der so gewonnenen endo/exo‐Epoxynaphthopyranone 22a/22b herstellen.

  Die Pyrano[3,2-b]indole 4a–4c lassen sich durch regioselektive Reaktion des Tetrahydro-3-pyranons (3) mit den Phenylhydrazinen 6a–6c gewinnen, das Naphthopyrano[3,2-b]indol 24萘并吡喃 23 mit 6a。23 läßt sich aus dem Dihydropyranon 16 und dem Isobenzofuran 21 durch Cycloaddition und Dehydratisierung der so gewonnenen end/exo-Epoxynaphthopyranone 22a/22b herstellen。
• Iron-Promoted Cyclization/Halogenation of Alkynyl Diethyl Acetals
  作者：Tongyu Xu、Zhengkun Yu、Liandi Wang

  DOI：10.1021/ol9005689

  日期：2009.5.21

  FeCl3- and FeBr3-promoted cyclization/halogenation of alkynyl diethyl acetals has been efficiently realized, selectively affording (E)-2-(1-halobenzylidene or alkylidene)-substituted five-membered carbo- and heterocycles which were then efficiently transformed to vinylarenes by Suzuki coupling. The present protocol has provided a new alternative route to vinylic C−Cl and C−Br bond formation.

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。
• [EN] SMARCA DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE SMARCA ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022178532A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Indium(III) triflate catalyzed tandem azidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of ω,ω-dialkoxyalkyne derivatives with trimethylsilyl azide
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.053

  日期：2005.12

  The azidation reaction of dialkyl acetal derivatives with trimethylsilyl azide (TMSN3) was efficiently catalyzed by 1-5 mol % of In(OTf)(3). The major product differed depending on the substrate structure and molar ratio of TMSN3, that is, aliphatic acetals provided alpha-azido ether derivatives, while aromatic acetal (benzaldehyde dimethyl acetal) provided gem-diazide, respectively. Furthermore, novel tandem azidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction using alkynyl acetal derivatives gave bicyclic triazolo-heterocyclic compounds, recognized as chemically modified aza-sugar analogues, in high yields under mild conditions. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.