(4S,5R)-3-(1-benzyloxycarbonylindol-3-yl)acetyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 202932-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-(1-benzyloxycarbonylindol-3-yl)acetyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: benzyl 3-[2-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 202932-16-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 468.509
• InChiKey: KPPROQHRCNKLHU-SIBVEZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(1-benzyloxycarbonylindol-3-yl)acetyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[(S)-1-Carboxymethyl-2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)indol-3-yl acetic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5R)-3-(1-benzyloxycarbonylindol-3-yl)acetyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids
  作者：Elena Arvanitis、Holger Ernst、Alice A. LudwigéD’Souza、Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/a706163c

  日期：——

  3-Aminopropanoic acid derivatives with a phenyl, 4-hydroxyphenyl, benzyl or indol-3-yl substituent at C-2 can be prepared enantioselectively by routes involving electrophilic attack of synthetic equivalents of [H2NCH2]+ upon enolates derived from chiral 3-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones. tert-Butyl bromoacetate may be used as the electrophile, with subsequent introduction of nitrogen through the Curtius reaction, using the sequence of reagents (i) CF3CO2H; (ii) (PhO)2P(O)N3, Et3N, PhCH2OH; alternatively, direct electrophilic reaction with 1-[N-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl]benzotriazole 4c or benzyl N-(acetoxymethyl)carbamate 2d introduces a protected aminomethyl group in a single step.

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。