2-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-oxazole | 79965-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-oxazole
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-oxazol；2-Methyl-4-(4-nitrophenyl)oxazole；2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 79965-75-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: ZAKPWXYZFABNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-oxazole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-phenyl]-carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.

  摘要：

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1935
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基噁唑 在 硝酸 作用下， 生成 2-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Lewy, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEDGEHOG INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE HEDGEHOG
  申请人：SELEXAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011085128A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of Hedgehog signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human and veterinary disease and disorders.

  本文描述了一些化合物、药物组合物和用于抑制Hedgehog信号传导的方法。这些化合物、药物组合物和方法在治疗人类和兽医疾病和疾病方面具有实用性。
• Pd^II -Catalyzed Regio- and Enantioselective Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reaction between Ferrocenes and Azoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Chen-Xu Liu、Qing Gu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201813887

  日期：2019.2.11

  Asymmetric C−H bond functionalization reaction is one of the most efficient and straightforward methods for the synthesis of optically active molecules. Herein we disclose an asymmetric C−H/C−H cross‐coupling reaction of ferrocenes with azoles such as oxazoles and thiazoles. Palladium(II)/monoprotected amino acid (MPAA) catalytic system which exhibits excellent reactivity and regioselectivity for oxazoles

  不对称CH键功能化反应是旋光分子合成中最有效，最直接的方法之一。在这里，我们公开了二茂铁与诸如恶唑和噻唑的唑的不对称CH / CH交叉偶联反应。钯（II）/单保护氨基酸（MPAA）催化体系，对恶唑和噻唑表现出出色的反应性和区域选择性。该方法为构建平面手性二茂铁提供了强有力的策略。机理研究表明，唑类化合物的CH键断裂很可能是通过S E Ar过程进行的，并且可能不是营业额限制步骤。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Synthesis of nitrooxazoles
  作者：W. James Hammar、Mark A. Rustad

  DOI：10.1002/jhet.5570180507

  日期：1981.8

  A reaction sequence involving halogenation and replacement of the halo substituent by a nitro group using dinitrogen tetraoxide has led to a general, convenient route to 5-nitrooxazoles. Reaction schemes employing both bromine and iodine as the halo substituent have been investigated; however, the method using iodine preceded by a mercuration step affords a better overall yield in the range of 20–50%

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。
• High-Temperature Rearrangements of 2-Acylisoxazol-5(2H)-ones and Related Oxazoles.
  作者：Adrian D. Clark、Uyen T. Ha、Rolf H. Prager、Jason A. Smith

  DOI：10.1071/ch99075

  日期：——

  2-Acyl-3-arylisoxazol-5(2H)-ones give 2-alkyl(aryl)-4-aryloxazoles in good yields at 540°C under flash vacuum pyrolysis conditions, but at higher temperatures the expected oxazoles are accompanied by increasing amounts of isomeric 2,5-disubstituted oxazoles, as well as anilides and decomposition products of the 2,4-disubstituted oxazole. The rearrangement mechanisms have been studied by the use of 13C labelled substrates and p-substituted 3-arylisoxazolones. The 2,5-disubstituted oxazoles are considered to arise from 1H-azirines, and the anilides from the nitrone ketene isomer of the acylisoxazolone.

  2-酰基-3-芳基异噁唑-5(2H)-酮在 540°C 的闪速真空条件下产生 在 540°C 的闪蒸真空热解条件下，可以得到产率很高的 2-烷基（芳基）-4-芳基噁唑。 但在更高温度下，预期的噁唑会伴随着越来越多的异构体出现。 但在更高温度下，预期的噁唑会伴随着越来越多的异构 2,5-二取代噁唑，以及苯胺和分解物。 以及苯胺和 2,4-二取代噁唑的分解产物。 对重排机理的研究采用了 13C 标记的底物和 对取代的 3-芳基异噁唑酮。2,5-二取代的 噁唑被认为来自 1H-吖嗪，而苯胺则来自腈。 苯胺类则来自酰基异噁唑酮的腈酮烯异构体。