1,1'-dibenzyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione | 1380087-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)indol-2-one
• CAS: 1380087-53-5
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 442.517
• InChiKey: QHKQBVDZHQCTAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibenzyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过催化双不对称脱羧烯丙基化对邻全碳四元中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  我们报道了具有酯的外消旋和内消旋非对映异构体的混合物的双立体消光对映选择性烷基化，通过邻位全碳四元中心的催化立体收敛构造，从而提供了非对映异构水平（最高17：1）和对映选择性（最高> 99％ ee）。该策略为二聚环色胺生物碱在六氢吡咯并吲哚啉核心中共享不稳定的C（3a）-C（3a'）sigma键提供了一种有效且通用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49064e
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以13%的产率得到1,1'-dibenzyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法

  摘要：

  本发明属于化学制药和精细化工制备技术领域，具体涉及一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法。其主要技术方案如下：在催化剂和可见光的共同作用下，化合物1发生二聚反应，得到异靛蓝衍生物。本发明提供的一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法，此类化合物的合成提供了一条简洁高效同时又绿色环保的新方法，在化学制药和精细化工制备技术领域具有广泛应用。

  公开号：

  CN113480468B

文献信息

• Efficient green synthesis of isoindigo derivatives using sulfonic-acid-functionalized nanoporous silica (SBA-Pr-SO3H) catalyst and study of their antimicrobial properties
  作者：Parisa Gholamzadeh、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Ali Abolhassani Soorki、Negar Lashgari

  DOI：10.1007/s11164-012-0909-y

  日期：2013.11

  An efficient green condensation reaction has been developed for synthesis of trans-isoindigo derivatives using SBA-Pr-SO3H with pore size of 6 nm as a heterogeneous nanoporous acid catalyst under solvent-free conditions. Isoindigo derivatives have many industrial applications, e.g., dyes, drugs, organic solar cells, and semiconductor memories. The antimicrobial activities of these compounds have also been tested.

  已开发出一种高效的绿色缩合反应，使用孔径为6纳米的SBA-Pr-SO3H作为异质纳米孔酸催化剂，在无溶剂条件下合成trans-异苯骈二氮杂环衍生物。异苯骈二氮杂环衍生物在染料、药物、有机太阳能电池和半导体存储等多个工业领域有广泛应用。这些化合物的抗菌活性也进行了测试。
• 一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合 物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111233741B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，涉及有机合成、染料、医药化工及有机光电材料等技术领域。该方法以靛红及其衍生物为原料，有机胺作为催化剂，通入羰基硫，在25～100摄氏度条件下搅拌8～24小时制备功能化异靛蓝类化合物。该反应具有反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好、转化率高、产率高、化学选择性好等特点，在染料、有机光电材料、天然产物合成、医药化工等领域中具有潜在的应用前景。
• Phosphine‐Catalyzed (3+2) Annulation of Isoindigos with Allenes: Enantioselective Formation of Two Vicinal Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Wai‐Lun Chan、Xiaodong Tang、Fuhao Zhang、Glenn Quek、Guang‐Jian Mei、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201900758

  日期：2019.5.6

  Construction of contiguous all‐carbon quaternary stereogenic centers is a long‐standing challenge in synthetic organic chemistry. In this report, a phosphine‐catalyzed enantioselective (3+2) annulation reaction between allenes and isoindigos, containing either two identical or different oxindole moieties, is introduced as a powerful strategy for the construction of spirocyclic bisindoline alkaloid

  连续的全碳四元立体异构中心的建设是合成有机化学中的长期挑战。在本报告中，引入了膦催化的异戊二烯和异靛蓝之间的对映选择性（3 + 2）环化反应，其中包含两个相同或不同的羟吲哚基团，是构建螺环双吲哚啉生物碱核心结构的有力策略。报告的反应具有很高的化学收率，优异的对映选择性和非常好的区域选择性，对产生结构上具有挑战性的双吲哚啉天然产物非常有用。
• Facile and Convenient Synthesis of Functionalized Aryl-Containing Isoindigo Derivatives via Substituted Indolin-2-one Carbene Dimerization
  作者：Andrei V. Bogdanov、Vladimir F. Mironov、Lenar I. Musin、Rashid Z. Musin、Dmitry B. Krivolapov、Igor A. Litvinov

  DOI：10.1080/00397911.2011.558232

  日期：2012.8.15

  reaction of substituted benzyl-, aroylmethyl-, or 1-phenetylisatins with hexaethyltriaminophosphine has been shown to lead to the formation of a library of 3,3′-biindolinylidene-2,2′-diones with functionalized benzyl-, aroylmethyl-, and 1-phenetyl fragments at the nitrogen atom. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 取代的苄基-、芳酰基甲基-或 1- 苯基染色素与六乙基三氨基膦的反应已被证明可形成 3,3'-二二吲哚亚基-2,2'-二酮与功能化的苄基-、芳酰基甲基-、和氮原子上的 1-苯基碎片。图形概要
• 一种异靛衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817485B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种异靛衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑OCH3R2＝Bn,n‑Bu,i‑Pr,2‑Bu,(4‑OCH3)‑Bn,n‑C12H25；制备方法步骤包括A、将邻溴苯乙酰胺化合物、一水合醋酸铜、醋酸碘苯、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应，B、反应结束后提纯制得目标产物即异靛衍生物。本发明制备方法原料单一，专一性较好，产率高。