2,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-en-1,4-diol | 5141-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-en-1,4-diol
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1,5-diphenylcyclopent-4-ene-1,3-diol；2,4-dimethyl-1,5-diphenylcyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 5141-38-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: DDJJAXYZLZAGIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-en-1,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-cyclopent-2-en-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Polycyclic Cyclohexenediones: Conjugate Addition versus Oxidative Heck
  作者：Claire J. C. Lamb、Filipe Vilela、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03293

  日期：2019.11.1

  Pd(II)-catalyzed desymmetrization of polycyclic cyclohexenediones has been achieved with high enantio- and diastereoselectivities. Up to five contiguous stereocenters are desymmetrized, while simultaneously, an additional stereocenter is created by the enantioselective conjugate addition. Surprisingly, the conjugate addition products dominate even under typical oxidative Heck conditions, and these

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。