S-tert-butyl (E)-2-butenethioate | 86146-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl (E)-2-butenethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (E)-2-butenthioate；S-tert-butyl (E)-but-2-enethioate
• CAS: 86146-56-7
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: FUCHQRWHHKFAHY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  椰油基二甲基叔胺 、 S-tert-butyl (E)-2-butenethioate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以62%的产率得到S-1,1-dimethylethyl 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-3-methylbutane-thiolate
  参考文献：
  名称：

  将α-氨基烷基铜酸酯与α，β-烯基-，α，β-炔基-，α，β-β，γ-烯丙烯基和α，β-γ，δ-二烯基羧酸衍生物，腈和亚砜。

  摘要：

  由α-硫代氨基甲酸酯和CuCN.2LiCl制备的α-氨基烷基铜酸酯参与与α，β-不饱和酯，硫醇酯，酰亚胺和腈的1,4-加成反应，取决于吸电子取代基和不饱和底物的取代模式。这些试剂还与α，β-炔基酯，亚砜和腈以及α，β-β，γ-不饱和烯基酯进行共轭加成反应。在α-氨基烷基铜酸酯与烯丙基酯的共轭加成中实现了优异的立体控制，而立体选择性差导致向炔基衍生物的共轭加成。炔基加合物的脱保护和环化反应可得到吡咯烷-2-酮，

  DOI：

  10.1021/jo0056038
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 生成 S-tert-butyl (E)-2-butenethioate
  参考文献：
  名称：

  Studies in tetrahydrofuran synthesis. Complete β-lactone formation in the bromolactonization of A 2,4-disubstituted β, γ-unsaturated carboxylic acid

  摘要：

  A dienolate aldol/bromolactonization sequence has been used to demonstrate a new stereocontrolled route to protected alpha-(1-hydroxyalkyl) 2-oxetanones, and thus specifically functionalized tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00034-a

文献信息

• Design and Synthesis of a Prototype Scaffold for Five-Residue α-Helix Mimetics
  作者：Andrew R. Bayly、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/ejoc.201300478

  日期：2013.9

  The development of structural mimetics of α-helices has traditionally focused on representation of the three residues that protrude from one face of the helical surface on three consecutive turns (i.e., i, i+3/i+4, and i+7). Despite the decisive contribution these residues make to the binding interaction with protein partners, peripheral residues can play important roles particularly with regard to

  α-螺旋结构模拟物的开发传统上集中在三个连续圈（即，i、i+3/i+4 和 i+7）上从螺旋表面的一个面上突出的三个残基的表示。尽管这些残基对与蛋白质伴侣的结合相互作用做出了决定性的贡献，但外围残基可以发挥重要作用，特别是在赋予选择性方面。在这里，我们描述了模型氮杂双环 [2.2.2] 辛烷芳基酰胺支架的设计和合成，该支架旨在紧凑地呈现 α-螺旋的 i、i+1、i+2、i+4 和 i+5 残基.
• Stereochemistry of 1,2-elimination reactions at the E2–E1cB interface—tert-butyl 3-tosyloxybutanoate and its thioester
  作者：Jerry R. Mohrig、David G. Alberg、Craig H. Cartwright、Mary Kay H. Pflum、Jeffrey S. Aldrich、J. Kyle Anderson、Shelby R. Anderson、Ryan L. Fimmen、Amy K. Snover

  DOI：10.1039/b801592a

  日期：——

  stereoselectivity of base-catalyzed 1,2-elimination reactions that produce conjugated carbonyl compounds are scarce in spite of the importance of these reactions in organic and biochemistry. As part of a comprehensive study in this area, we have synthesized stereospecifically-deuterated beta-tosyloxybutanoate esters and thioesters and studied the stereoselectivity of their elimination reactions under non-ion pairing

  尽管这些反应在有机化学和生物化学中非常重要，但有关碱催化的生成1,2-共轭羰基化合物的1,2-消除反应的立体选择性的实验数据仍然很少。作为该领域全面研究的一部分，我们合成了立体定向氘化的β-甲苯磺酰氧基丁酸酯和硫代酯，并研究了它们在非离子配对条件下消除反应的立体选择性。利用（2R *，3R *）和（2R *，3S *）非对映异构体，可以明确地确定先天立体选择性。（1）H和（2）H NMR数据表明，这些底物产生5-6％的syn消除，这是进行E2反应的无环底物的通常量。与先前的建议相反，羰基的活化作用实际上对立体选择性没有影响。消除了β-甲苯磺酰氧基酯和硫代酯的（2R *，3R *）非对映异构体可产生21-25％的（Z）-烯烃，这比使用较差的β-核反应堆观察到的要多得多。相对大量的（Z）-烯烃产物似乎是E2途径的良好标志物，其中的过渡态类似于E1cB，而不是E1cB（irrev）机制。Syn
• PREPARATION OF O-ESTERS FROM THE CORRESPONDING THIOL ESTERS: tert-BUTYL CYCLOHEXANECARBOXYLATE
  作者：Chan, Wan Kit、Masamune、Spessard, Gary O.

  DOI：10.15227/orgsyn.061.0048

  日期：——
• (α-Aminoalkyl)cuprates Prepared from Soluble Copper(I) Salts:  Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives
  作者：R. Karl Dieter、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1021/jo970443u

  日期：1997.6.13
• Conjugate Addition Reactions of α-Aminoalkylcuprates with α,β-Alkenyl-, α,β-Alkynyl-, α,β−β,γ-Allenyl-, and α,β−γ,δ-Dienyl Carboxylic Acid Derivatives, Nitriles, and Sulfoxides
  作者：R. Karl Dieter、Kai Lu、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1021/jo0056038

  日期：2000.12.1

  participate in 1,4-addition reactions with alpha, beta-unsaturated esters, thiol esters, imides, and nitriles in poor to excellent yields depending upon the electron-withdrawing substituent and the substitution pattern of the unsaturated substrate. These reagents also undergo conjugate addition reactions with alpha,beta-alkynyl esters, sulfoxides, and nitriles and with alpha,beta-beta,gamma-unsaturated allenyl

  由α-硫代氨基甲酸酯和CuCN.2LiCl制备的α-氨基烷基铜酸酯参与与α，β-不饱和酯，硫醇酯，酰亚胺和腈的1,4-加成反应，取决于吸电子取代基和不饱和底物的取代模式。这些试剂还与α，β-炔基酯，亚砜和腈以及α，β-β，γ-不饱和烯基酯进行共轭加成反应。在α-氨基烷基铜酸酯与烯丙基酯的共轭加成中实现了优异的立体控制，而立体选择性差导致向炔基衍生物的共轭加成。炔基加合物的脱保护和环化反应可得到吡咯烷-2-酮，