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rac-(1R,2S)-2-(1H-indazol-6-yl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
rac-(1R,2S)-2-(1H-indazol-6-yl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
英文别名
(1R*,2S*)-2-(1H-indazol-6-yl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one;(2'S,3R)-2'-(1H-indazol-6-yl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
rac-(1R,2S)-2-(1H-indazol-6-yl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one化学式
CAS
——
化学式
C17H13N3O
mdl
——
分子量
275.31
InChiKey
RJUIETDWZAGQNR-GUYCJALGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    57.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
    [FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
    摘要:
    公开号:
    WO2011123946A8
  • 作为产物:
    描述:
    6-溴吲唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium tert-butylate氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下, 以 四氢呋喃乙二醇二甲醚二氯甲烷二甲基亚砜 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂, 反应 27.92h, 生成 rac-(1R,2S)-2-(1H-indazol-6-yl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
    参考文献:
    名称:
    Polo样激酶4抑制剂的发现:(1 R,2 S)-2-(3-((E)-4-(((顺式)-2,6-二甲基吗啉代)甲基)苯乙烯基)-1的鉴定H-吲唑-6-基)-5'-甲氧基螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] -2'-一(CFI-400945)作为有效的口服活性抗肿瘤药
    摘要:
    我们实验室以前的出版物已经介绍了Polo样激酶4(PLK4)的新型抑制剂,该抑制剂是一种有丝分裂激酶,被确定为癌症治疗的潜在靶标。寻找有效和选择性的PLK4抑制剂产生了(E)-3-((1 H-吲唑-6-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮,其被生物等位2-(1 H-吲唑-6-取代yl)螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] -2'-一个,例如3个。后来的支架赋予了类似药物的特性,并整合了两个立体生成中心。这项工作报告发现了一种新颖的单锅双S N2所需的不对称中心的立体选择性安装的置换反应,并确认最有效的立体异构体(例如44)的立体化学。随后的工作重点在于优化具有有效癌细胞生长抑制活性的纳摩尔PLK4抑制剂的口服暴露。在小鼠肿瘤生长模型中研究了在啮齿动物和狗中具有优异效价和药代动力学特性的化合物的简短列表。我们以鉴定化合物48(命名为CFI-400945)作为癌症治疗的新型临床候选物作为结论。
    DOI:
    10.1021/jm5005336
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文献信息

  • [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
    申请人:UNIV HEALTH NETWORK
    公开号:WO2010115279A1
    公开(公告)日:2010-10-14
    The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.
    这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐:由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂,因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
  • The Discovery of Polo-Like Kinase 4 Inhibitors: Design and Optimization of Spiro[cyclopropane-1,3′[3<i>H</i>]indol]-2′(1′<i>H</i>)-ones as Orally Bioavailable Antitumor Agents
    作者:Peter B. Sampson、Yong Liu、Narendra Kumar Patel、Miklos Feher、Bryan Forrest、Sze-Wan Li、Louise Edwards、Radoslaw Laufer、Yunhui Lang、Fuqiang Ban、Donald E. Awrey、Guodong Mao、Olga Plotnikova、Genie Leung、Richard Hodgson、Jacqueline Mason、Xin Wei、Reza Kiarash、Erin Green、Wei Qiu、Nickolay Y. Chirgadze、Tak W. Mak、Guohua Pan、Henry W. Pauls
    DOI:10.1021/jm500537u
    日期:2015.1.8
    (E)-3-((1H-indazol-6-yl)methylene)indolin-2-ones, which are superseded by the bioisosteric 2-(1H-indazol-6-yl)spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2-ones reported herein. Optimization of this new cyclopropane-linked series was based on a computational model of a PLK4 X-ray structure and SAR attained from the analogous alkene-linked series. The racemic cyclopropane-linked compounds showed PLK4 affinity and antiproliferative
    马球样激酶4(PLK4),是丝氨酸-苏氨酸激酶马球样激酶家族的独特成员,是中心粒重复的主要调节剂,对维持基因组完整性很重要。在几种人类癌症中发现了PLK4的过度表达,并且与肿瘤发生的易感性有关。先前确定有效和有效的PLK4抑制剂的努力导致发现了(E)-3-((1 H-吲哚-6-基)亚甲基)吲哚2-2-酮,其被生物等位基因2-(1 H-在本文中报道的-吲唑-6-基)螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] -2'-。该新的环丙烷连接的系列的优化基于PLK4 X射线结构和从类似烯烃连接的系列获得的SAR的计算模型。外消旋的环丙烷连接的化合物显示出PLK4亲和力和抗增殖活性,可与它们的烯烃连接的同类物相比,具有改善的物理化学,ADME和药代动力学特性。来自化合物18的MDA-MB-468人乳腺癌异种移植模型的异种移植阳性结果支持对PLK4抑制剂作为抗癌治疗剂的研究。与外消旋物18的PLK4 X射线共结构揭示了1
  • KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER
    申请人:Sampson Peter B.
    公开号:US20110263598A1
    公开(公告)日:2011-10-27
    The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.
    本发明涉及以下结构式和其药学上可接受的盐所代表的化合物:该结构式所代表的化合物是激酶抑制剂,因此本发明公开了用于治疗癌症的该类化合物。该结构式中变量的定义在此提供。
  • KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
    申请人:Sampson Peter B.
    公开号:US20120149686A1
    公开(公告)日:2012-06-14
    The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.
    本发明涉及以下结构式及其药物可接受的盐所表示的化合物:该结构式所表示的化合物是激酶抑制剂,因此在此披露用于治疗癌症。本结构式中变量的定义在此提供。
  • Kinase inhibitors and method of treating cancer
    申请人:University Health Network
    公开号:US08263596B2
    公开(公告)日:2012-09-11
    The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.
    该发明涉及以下结构式及其药学上可接受的盐所表示的化合物:此结构式所表示的化合物是激酶抑制剂,因此在此透露用于治疗癌症。此处提供了结构式中变量的定义。
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