2-methyl-4-(p-tolyl)oxazole | 79965-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-(p-tolyl)oxazole
• 英文别名: 2-Methyl-4-p-tolyloxazole；2-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 79965-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HNNKWCVIEVPQNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(p-tolyl)oxazole 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-2-methyl-4-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  硝基恶唑的合成

  摘要：

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180507
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙腈 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-4-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基烯胺的高价碘介导的合成恶唑和咪唑的反应。

  摘要：

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ob01895f

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150133465A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 -R 3 , n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式(I)的化合物： 其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，并且其盐。这些化合物具有良好的溶解性，可用于治疗细菌感染。
• Pd^II -Catalyzed Regio- and Enantioselective Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reaction between Ferrocenes and Azoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Chen-Xu Liu、Qing Gu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201813887

  日期：2019.2.11

  Asymmetric C−H bond functionalization reaction is one of the most efficient and straightforward methods for the synthesis of optically active molecules. Herein we disclose an asymmetric C−H/C−H cross‐coupling reaction of ferrocenes with azoles such as oxazoles and thiazoles. Palladium(II)/monoprotected amino acid (MPAA) catalytic system which exhibits excellent reactivity and regioselectivity for oxazoles

  不对称CH键功能化反应是旋光分子合成中最有效，最直接的方法之一。在这里，我们公开了二茂铁与诸如恶唑和噻唑的唑的不对称CH / CH交叉偶联反应。钯（II）/单保护氨基酸（MPAA）催化体系，对恶唑和噻唑表现出出色的反应性和区域选择性。该方法为构建平面手性二茂铁提供了强有力的策略。机理研究表明，唑类化合物的CH键断裂很可能是通过S E Ar过程进行的，并且可能不是营业额限制步骤。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Facile Synthesis of Oxazoles Starting from Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Sehyun Kim、Yong Chan Lee

  DOI：10.1081/scc-120018792

  日期：2003.1.5

  Abstract A new and efficient method for the preparation of 2,4- and 2,4,5-substituted oxazoles is described which is based upon the reaction of α-sulfonyloxy ketone intermediates with acetamide or benzamide.

  摘要 描述了一种基于 α-磺酰氧基酮中间体与乙酰胺或苯甲酰胺反应制备 2,4- 和 2,4,5- 取代的恶唑的新的有效方法。
• Use of Strobilurin Type Compounds for Combating Phytopathogenic Fungi Resistant to QO Inhibitors
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140323305A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to the use of strobilurine type compounds of formula I and the N-oxides and the salts thereof for combating phytopathogenic fungi containing a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene conferring resistance to Qo inhibitors, and to methods for combating such fungi. The invention also relates to novel compounds, processes for preparing these compounds, to compositions comprising at least one such compound, to plant health applications, and to seeds coated with at least one such compound.

  本发明涉及使用式I的蘑菇酸类化合物以及其N-氧化物和盐来对抗含有对Qo抑制剂产生耐药性的线粒体细胞色素b基因突变的植物病原真菌，以及对抗这类真菌的方法。该发明还涉及新颖的化合物、制备这些化合物的方法、包含至少一种这样的化合物的组合物、植物健康应用以及至少一种这样的化合物包被的种子。