1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione | 261350-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
• 英文别名: dihydroisoindigo；1-benzyl-3-(1-benzyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)-3H-indol-2-one
• CAS: 261350-18-9
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 444.533
• InChiKey: MRWIBVQXUJJWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二烷基化对立的立体立体构型的四元立体中心：（+）-和间-Chimonanthine的实用的全合成。

  摘要：

  可以制备在复杂的吲哚生物碱中发现的六种环状3a，3a'-双吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉部分的所有三种立体异构体，如中消旋鸟嘌呤（1）和（+）-鸟嘌呤（2）的总合成所示。 ）。C（2）立体异构体不对称合成的关键特征是，由非甾体烯醇酸酯与含有sp（3）碳原子的手性亲电试剂的结合引起的高非对映选择性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<213::aid-anie213>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 17.0h， 生成 1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过催化双不对称脱羧烯丙基化对邻全碳四元中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  我们报道了具有酯的外消旋和内消旋非对映异构体的混合物的双立体消光对映选择性烷基化，通过邻位全碳四元中心的催化立体收敛构造，从而提供了非对映异构水平（最高17：1）和对映选择性（最高> 99％ ee）。该策略为二聚环色胺生物碱在六氢吡咯并吲哚啉核心中共享不稳定的C（3a）-C（3a'）sigma键提供了一种有效且通用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49064e

文献信息

• Investigation of a Dialkylation Approach for Enantioselective Construction of Vicinal Quaternary Stereocenters
  作者：Scott B. Hoyt、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol006494m

  日期：2000.10.1

  A detailed study of the dialkylation of dianions derived from dihydroisoindigo 1 with enantiopure ditriflate 2 is reported. The LHMDS-mediated process has been optimized to give C(2)-symmetric product 3 with high selectivity (C(2) selectivity 3:5 = 100:1; C(2):C(1) selectivity = 8:1). Stereoselection in the C(2) manifold is determined in both the bimolecular and intramolecular alkylation steps.

  报道了用对映体纯的三氟甲磺酸酯2对衍生自二氢异靛蓝1的二价阴离子进行二烷基化的详细研究。LHMDS介导的过程已得到优化，以提供具有高选择性的C（2）对称产物3（C（2）选择性3：5 = 100：1； C（2）：C（1）选择性= 8：1） 。在双分子和分子内烷基化步骤中确定C（2）歧管中的立体选择。
• Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline
  作者：Larry E Overman、Emily A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00855-x

  日期：2003.8

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on Enol Carbonate Chemistry: Stereoselective Construction of Vicinal Quaternary Benzylic Centers in the Bis-oxindole Series
  作者：Peter I. Dalko、Candice Menozzi、Janine Cossy

  DOI：10.3987/com-07-s(k)59

  日期：——
• Enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary centers via catalytic double asymmetric decarboxylative allylation
  作者：Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Badrinath N. Kakde、Subhadip De、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3cc49064e

  日期：——

  We report a catalytic stereoconvergent construction of vicinal all-carbon quaternary centers via double stereoablative enantioselective alkylation of a mixture having racemic and meso diastereomers of esters to afford exceptional levels of diastereo- (up to 17 : 1) and enantioselectivity (up to >99% ee). The strategy offers an efficient and general approach to dimeric cyclotryptamine alkaloids sharing

  我们报道了具有酯的外消旋和内消旋非对映异构体的混合物的双立体消光对映选择性烷基化，通过邻位全碳四元中心的催化立体收敛构造，从而提供了非对映异构水平（最高17：1）和对映选择性（最高> 99％ ee）。该策略为二聚环色胺生物碱在六氢吡咯并吲哚啉核心中共享不稳定的C（3a）-C（3a'）sigma键提供了一种有效且通用的方法。
• Enantioselective Construction of Vicinal Stereogenic Quaternary Centers by Dialkylation: Practical Total Syntheses of (+)- andmeso-Chimonanthine
  作者：Larry E. Overman、Jay F. Larrow、Brian A. Stearns、Jennifer M. Vance

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<213::aid-anie213>3.0.co;2-z

  日期：2000.1.3

  3a'-bispyrrolidino[2,3-b]indoline moiety found in complex indole alkaloids can be prepared, as illustrated by total syntheses of meso-chimonanthine (1) and (+)-chimonanthine (2). A rare example of high diastereoselectivity arising from the combination of a prostereogenic enolate with a chiral electrophile containing a sp(3) carbon atom is the key feature of the asymmetric synthesis of the C(2) stereoisomer.

  可以制备在复杂的吲哚生物碱中发现的六种环状3a，3a'-双吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉部分的所有三种立体异构体，如中消旋鸟嘌呤（1）和（+）-鸟嘌呤（2）的总合成所示。 ）。C（2）立体异构体不对称合成的关键特征是，由非甾体烯醇酸酯与含有sp（3）碳原子的手性亲电试剂的结合引起的高非对映选择性的罕见例子。