(2R,4R)-4-Methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 178488-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-Methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 178488-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇S
• 分子量: 357.384
• InChiKey: AKWWVKKYRCEOCX-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 水 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,4R)-4-Methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x

文献信息

• Spiegelmeric 4 <i>R</i> / <i>S</i> ‐hydroxy/amino‐L/D‐prolyl collagen peptides: conformation and morphology of self‐assembled structures
  作者：Shahaji H More、Krishna N Ganesh

  DOI：10.1002/pep2.24140

  日期：2020.1

  comprises of repeating triads [(LPro‐LHyp‐Gly)n, P1, LHyp being 4R‐hydroxy‐lProline)] in a single strand that adopts left‐handed polyproline II type helix. Three such single stranded helices wind around each another and held together by interchain H‐bonds to form right‐handed triple helix. This manuscript reports on collagen derived from its mirror image triad [(DPro‐DHyp‐Gly)n, P2, DHyp being 4S‐hydroxy‐DProline)

  胶原蛋白的主要结构是哺乳动物结缔组织中的主要蛋白质，由单链重复的三联体[（L Pro‐ L Hyp‐Gly）n，P1，L Hyp为4 R‐羟基l脯氨酸）组成，采用左旋脯氨酸II型螺旋。三个这样的单链螺旋彼此缠绕，并通过链间氢键结合在一起，形成右旋三螺旋。对胶原这个手稿报告从与其镜像三联[（衍生d亲d羟脯氨酸-甘氨酸）ñ，P2，d羟脯氨酸为4小号羟基d脯氨酸）和它的4-氨基类似物（d亲d安培-甘氨酸）ñ P4，d安培为4小号氨基d脯氨酸该形式对应spiegelmeric三链。氨基L-胶原肽（L Pro- L Amp-Gly）n P3及其D-类似物P4与4-羟基l脯氨酸胶原蛋白肽P1和P2相比具有更高的热稳定性。对映体肽对显示镜像CD轮廓和相同的热稳定性，在P3和P4中具有可电离的4-氨基赋予pH依赖的三链体稳定性。L-和D-胶原蛋白肽冷混合后，三联体间肽缔合会产生不同的形态纳米结构。当将肽段
• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。