3b,4,6,7-tetrahydro-7-oxo-5H,9H-pyrazino<2,1-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine | 122485-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3b,4,6,7-tetrahydro-7-oxo-5H,9H-pyrazino<2,1-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: 3b,4,6,7-tetrahydro-7-oxo-5H,9H-pyrazino[2,1-c]pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine；12,13,14,14a-Tetrahydro-11-oxo-9H,11H-pyrazino(2,1-c)pyrrolo(1,2-a)(1,4)benzodiazepine；2,9,12-triazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),3,5,14,16-pentaen-11-one
• CAS: 122485-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: GDFWHFWPYLFNOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3b,4,6,7-tetrahydro-7-oxo-5H,9H-pyrazino<2,1-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3b,4,6,7-tetrahydro-5-methyl-5H,9H-pyrazino<2,1-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  3b，4,6,7-Tetrahydro-5h，9h-pyrazino [2,1-c] phyrolo [1,2-a] [1,4]苯二氮卓的合成，苯二氮卓是潜在的中枢神经系统药物的重要前体

  摘要：

  通往3b，4,6,7-四氢-4H，9H-吡嗪并[2,1-c]吡咯并[1,2-a] [1,4]苯二氮卓的两条替代途径，这是合成潜在的抗抑郁药的有用中间体代理，描述。尽管遵循概念上不同的合成方法，但这两种方法均以简单且有利可图的方式生成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80106-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯基)苄胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3b,4,6,7-tetrahydro-7-oxo-5H,9H-pyrazino<2,1-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  3b，4,6,7-Tetrahydro-5h，9h-pyrazino [2,1-c] phyrolo [1,2-a] [1,4]苯二氮卓的合成，苯二氮卓是潜在的中枢神经系统药物的重要前体

  摘要：

  通往3b，4,6,7-四氢-4H，9H-吡嗪并[2,1-c]吡咯并[1,2-a] [1,4]苯二氮卓的两条替代途径，这是合成潜在的抗抑郁药的有用中间体代理，描述。尽管遵循概念上不同的合成方法，但这两种方法均以简单且有利可图的方式生成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80106-x

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines and related systems. 2. Synthesis and biological properties of isonoraptazepine derivatives
  作者：Silvio Massa、Marino Artico、Antonello Mai、Federico Corelli、Maurizio Botta、Andrea Tafi、Gian Carlo Pantaleoni、Raffaele Giorgi、Maria Francesca Coppolino

  DOI：10.1021/jm00102a004

  日期：1992.11

  and derivatives lacked the pharmacological activity of mianserin and aptazepine and showed properties similar to imipramine. Molecular modeling studies revealed structural similarities between isonoraptazepine derivatives and imipramine, thus explaining the similar pharmacological profile found in some of the tests employed. Based on pharmacological data the title compounds cannot be regarded as alpha

  据报道，合成了12,13,14,14a-四氢-9H，11H-吡唑并-[2,1-c]吡咯并[1,2-a] [1,4]苯并二氮杂（异托普西平）的一些衍生物和类似物。新的衍生物已经过药理测试以评估抗抑郁作用。还进行了神经行为测定以获取有关神经毒性和镇静作用的数据。伊索洛匹西平类似物和衍生物缺乏米安色林和aptazepine的药理活性，并显示出与丙咪嗪相似的性质。分子模型研究显示异西apt庚平衍生物和丙咪嗪之间的结构相似性，从而解释了所用某些试验中发现的相似药理学特征。根据药理学数据，标题化合物不能视为α2突触前肾上腺素受体拮抗剂。受体结合的体外研究为这一观察提供了支持。以上研究使我们得出结论，异西or庚因衍生物是丙咪嗪的构象受限类似物，但其抗抑郁活性不能与抑制5HT吸收相关。在测试的衍生物中，7b和8e对d-芬氟拉明受体位点具有一定的亲和力，该位点是与厌食症活动相关的5-羟色胺突触前位点。
• MASSA, SILVIO;MAI, ANTONELLO;ARTICO, MARINO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2763-2772
  作者：MASSA, SILVIO、MAI, ANTONELLO、ARTICO, MARINO

  DOI：——

  日期：——