1-benzyl 4-tert-butyl 2-cyclopentyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate | 956697-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-tert-butyl 2-cyclopentyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-cyclopentyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 956697-13-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: CNTZTGWAGVRULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 4-tert-butyl 2-cyclopentyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate 在 crude residue 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 1.0h， 以The product was isolated as a colourless oil (220 mg, 96%)的产率得到1-benzyl 2-cyclopentyl piperazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of P38 Map Kinase

  摘要：

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗包括类风湿性关节炎和COPD在内的炎症性疾病方面具有实用性： 其中：G是—N═或—CH═；B是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团；R2是氢或可选取代的C1-C3烷基；P代表氢，U代表公式(IA)的基团；或U代表氢，P代表公式-A-(CH2)z-L1-Y1—R的基团，其中A，z，Y1和L1如规范中所定义；R是公式(X)或(Y)的基团，其中R1是羧酸基(—COOH)，或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R4是氢；或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—(C═O)R3，—(C═O)OR3或—(C═O)NR3，其中R3是氢或可选取代的(C1-C6)烷基；D是具有5或6个环原子的单环杂环，其中R1连接到显示的环氮邻近的环碳上，环D可选择与第二个具有5或6个环原子的碳环或杂环融合，此时由波浪线相交的键可能来自于所述第二个环中的一个环原子。

  公开号：

  US20090203711A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 (+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-benzyl 4-tert-butyl 2-cyclopentyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/50096

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100216802A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R 1 and R 2 are hydrogen, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 3 and R 3 ′ are independently selected from hydrogen, —CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl, —NR 5 R 6 or C 1 -C 4 alkoxy, wherein R 5 and R 6 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L 1 -Y 1 — wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L 1 -Y 1 — as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Polo样激酶（PLKs）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病：其中R1和R2是氢，或者是可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基；R3和R3'分别选自氢，—CN，羟基，卤素，可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基，—NR5R6或C1-C4烷氧基，其中R5和R6分别独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是可选取代的单环或双环碳环或杂环，或具有多达12个环原子的环系；T是公式R-L1-Y1—的基团，其中R是α-氨基酸或α-氨基酸酯基序列，通过定义中的连接基R-L1-Y1—与环A相连。
• WO2007/129036
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INHIBITORS OF P38 MAP KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MAP KINASE P38
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007129036A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: wherein: G is -N= or -CH=; B is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic aryl or heteroaryl radical having 5 - 13 ring members; R₂ is hydrogen or optionally substituted C₁-C₃ alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH₂)_z-L¹-Y¹ -R wherein A, z, Y¹, and L¹ are as defined in the specification; R is a radical of formula (X) or (Y) wherein R₁ is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R4 is hydrogen; or optionally substituted C₁-C₆ alkyl, C₃-C₇cycloalkyl, aryl or heteroaryl or - (C=O)R₃, -(C=O)OR₃, or -(C=O)NR₃ wherein R₃ is hydrogen or optionally substituted (C₁-C₆)alkyl; and D is a monocyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms wherein R₁ is linked to a ring carbon adjacent the ring nitrogen shown, and ring D is optionally fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms in which case the bond shown intersected by a wavy line may be from a ring atom in said second ring.
  [FR] Des composés de formule (I) sont des inhibiteurs de la MAP kinase p38 et sont utiles notamment dans le traitement d'états inflammatoires dont la polyarthrite rhumatoïde et la bronchopneumopathie chronique obstructive (MPOC). G représente -N= ou -CH=; B représente un radical aryle divalent mono- ou bicyclique ou hétéroaryle divalent éventuellement substitué à 5-13 chaînons; R₂ représente hydrogène ou alkyle C₁-C₃ éventuellement substitué; P représente hydrogène et U représente un radical de formule (IA); ou U représente hydrogène et P représente un radical de formule -A-(CH₂)_z-L¹-Y¹ -R, où A, z, Y¹, et L¹ sont tels que définis dans la description; R est un radical de formule (X) ou (Y) où R₁ représente un groupe acide carboxylique (-COOH), ou un groupe ester qui est hydrolysable par une ou plusieurs enzymes carboxylestérases intracellulaires en un groupe acide carboxylique; R4 représente hydrogène; ou alkyle C₁-C₆ éventuellement substitué, C₃-C₇cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle ou - (C=O)R₃, -(C=O)OR₃ ou -(C=O)NR_3, où R₃ représente hydrogène ou (C₁-C₆)alkyle éventuellement substitué; et D représente un chaînon hétérocyclique monocyclique de 5 ou 6 atomes cycliques où R₁ est lié à un carbone cyclique adjacent à l'azote cyclique présenté, et le cycle D est éventuellement lié à un deuxième anneau carbocyclique ou hétérocyclique de 5 ou 6 atomes cycliques, auquel cas la liaison présentée traversée par une ligne ondulée peut être issue d'un atome cyclique présent dans le deuxième anneau.
• WO2008/50096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhibitors of P38 Map Kinase
  申请人：Moffat David Charles Festus

  公开号：US20090203711A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: wherein: G is —N═ or —CH═; B is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic aryl or heteroaryl radical having 5-13 ring members; R 2 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH 2 ) z -L 1 -Y 1 —R wherein A, z, Y 1 , and L 1 are as defined in the specification; R is a radical of formula (X) or (Y) wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 4 is hydrogen; or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl or —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; and D is a monocyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms wherein R 1 is linked to a ring carbon adjacent the ring nitrogen shown, and ring D is optionally fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms in which case the bond shown intersected by a wavy line may be from a ring atom in said second ring.

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗包括类风湿性关节炎和COPD在内的炎症性疾病方面具有实用性： 其中：G是—N═或—CH═；B是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团；R2是氢或可选取代的C1-C3烷基；P代表氢，U代表公式(IA)的基团；或U代表氢，P代表公式-A-(CH2)z-L1-Y1—R的基团，其中A，z，Y1和L1如规范中所定义；R是公式(X)或(Y)的基团，其中R1是羧酸基(—COOH)，或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R4是氢；或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—(C═O)R3，—(C═O)OR3或—(C═O)NR3，其中R3是氢或可选取代的(C1-C6)烷基；D是具有5或6个环原子的单环杂环，其中R1连接到显示的环氮邻近的环碳上，环D可选择与第二个具有5或6个环原子的碳环或杂环融合，此时由波浪线相交的键可能来自于所述第二个环中的一个环原子。