4-(1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-N,N-dimethyl-aniline | 3306-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4-(1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-N,N-dimethyl-aniline
• 英文别名: 3-(4-Dimethylamino-phenyl)-3.4-dihydro-2H-1.2.4-benzothiadiazin-1.1-dioxid；3-Dimethylanilino-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；4-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-N,N-dimethylaniline；4-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 3306-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: CUBPQYMSPOTCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-N,N-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  New Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00329a029

文献信息

• A comparison of ring-chain tautomerism in heterocycles derived from 2-aminobenzenesulfonamide and anthranilamide
  作者：Olga A. Maloshitskaya、Jari Sinkkonen、Valery V. Alekseyev、Kirill N. Zelenin、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.074

  日期：2005.7

  2-aminobenzenesulfonamide derivatives with aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds were synthesized. Substituted benzaldehyde derivatives of neither aminoamides showed tautomerism in solutions. Reaction products of 2-aminobenzenesulfonamide with p-substituted benzoylacetic aldehydes and p-substituted benzoylacetones undergo ring-chain tautomerism with a good linear correlation between the ring-chain equilibrium

  合成了许多具有芳香族醛和1，3-二羰基化合物的邻氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺衍生物。两种氨基酰胺的取代苯甲醛衍生物均未在溶液中显示互变异构现象。2-氨基苯磺酰胺与对位取代的苯甲酰基乙醛和对位取代的苯甲酰基丙酮的反应产物经历环链互变异构，并在环链平衡常数（log  K，其中K = [ring] / [chain]）和哈米特–布朗σ +芳族取代基的参数。在几个温度下测量2-氨基苯磺酰胺与未取代的苯甲酰基乙醛的反应产物的平衡常数，这使得能够评价该反应的焓和熵。
• Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzo- thiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives as Potential Allosteric Modulators of AMPA/Kainate Receptors
  作者：Daniela Braghiroli、Giulia Puia、Giuseppe Cannazza、Annalisa Tait、Carlo Parenti、Gabriele Losi、Mario Baraldi

  DOI：10.1021/jm025510d

  日期：2002.6.1

  A series of 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives were synthesized and evaluated for their activity as allosteric modulators of kainate-activated currents in primary cultures of cerebellar granule neurons. Substitution of different groups at the 3-position of the benzothiadiazine ring distinguished between positive and negative allosteric modulatory properties.