coibamide A | 1029227-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: coibamide A
• 英文别名: [(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12S,15S,18S,21S,22R)-15-[(2S)-butan-2-yl]-18-(methoxymethyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,10,12,16,19,22-heptamethyl-9-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocos-21-yl]-methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 1029227-48-2
• 化学式: C₆₅H₁₁₀N₁₀O₁₆
• 分子量: 1287.65
• InChiKey: LVHKHLZPRPTQJG-BNLDXBMISA-N

物化性质

• 沸点：
  1255.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以7.2 mg的产率得到coibamide A
  参考文献：
  名称：

  Coibamide A的高效合成和立体化学修正

  摘要：

  Coibamide A 是一种高效的抗增殖环缩肽，最初是从巴拿马海洋蓝藻中分离出来的。在此，我们报告了一种用于组装高度 N-甲基化环缩肽的有效固相策略，这对于生成用于构效关系研究的 coibamide A 衍生物非常宝贵。作为我们合成研究的结果，coibamide A 的两个立体化学分配被修改，并首次实现了这种天然化合物的全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09286

文献信息

• Total synthesis of proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide
  作者：Wei He、Hai-Bo Qiu、Yi-Jie Chen、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.047

  日期：2014.10

  Total synthesis of the originally proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide, has been accomplished by using a [(4+1)+3+3]-peptide fragment-coupling strategy and careful examination and optimization of the multiple dense N-methylated amide-bond formations. The synthetic sample of the proposed coibamide A could not match the natural product in

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。
• Efficient Synthesis and Stereochemical Revision of Coibamide A
  作者：Guiyang Yao、Zhengyin Pan、Chunlei Wu、Wei Wang、Lijing Fang、Wu Su

  DOI：10.1021/jacs.5b09286

  日期：2015.10.28

  Coibamide A is a highly potent antiproliferative cyclodepsipeptide originally isolated from a Panamanian marine cyanobacterium. Herein we report an efficient solid-phase strategy for assembly of highly N-methylated cyclodepsipeptides, which is invaluable in generating coibamide A derivatives for structure-activity relationship studies. As a consequence of our synthetic studies, two stereochemical assignments

  Coibamide A 是一种高效的抗增殖环缩肽，最初是从巴拿马海洋蓝藻中分离出来的。在此，我们报告了一种用于组装高度 N-甲基化环缩肽的有效固相策略，这对于生成用于构效关系研究的 coibamide A 衍生物非常宝贵。作为我们合成研究的结果，coibamide A 的两个立体化学分配被修改，并首次实现了这种天然化合物的全合成。